结论：公司向个人借款并支付利息时，个人索要发票的行为本身并不直接涉及“合法性”问题，但需结合税务规定和合同约定综合判断。 以下是具体分析：

1. 从税务合规性角度
   根据《中华人民共和国发票管理办法》第十九条，销售商品、提供服务或从事其他经营活动的单位和个人，对外发生经营业务收取款项时，收款方应向付款方开具发票。但个人借款给公司属于民间借贷行为，不属于增值税应税项目（如贷款服务需由持牌金融机构提供），因此个人无义务开具发票。若公司强行要求个人开具发票，可能涉及虚开发票风险（如通过其他途径获取发票），此时行为违法。

2. 从合同约定角度
   若双方在借款合同中明确约定“利息支付需以发票为前提”，该条款可能因违反税务强制性规定而无效。根据《民法典》第一百五十三条，违背公序良俗或行政法规强制性规定的合同条款无效。因此，即使合同有此约定，个人仍有权拒绝开具发票，且公司不得以此为由拒付利息。

3. 实务建议

   • 对个人：若公司要求发票，可明确告知民间借贷利息无需开票，并建议通过银行转账留痕、签订书面合同等方式保障权益。若公司坚持，可要求其提供税务部门出具的书面依据。
     
   • 对公司：若需税前扣除利息支出，应确保借款行为符合企业所得税法要求（如利率合理、资金用途合法），并留存借款合同、转账记录等凭证，而非依赖发票。若利率超过法定上限（如LPR的4倍），超出部分利息可能无法税前扣除。

总结：个人索要发票的行为本身不违法，但无税务义务开具；公司若以发票为由拒付利息或强行要求开票，可能涉及合同无效或虚开发票风险。建议双方以税务合规和合同约定为准，必要时可携带具体材料进一步咨询。