行政拘留五日的起算时间是从被决定行政拘留的人入拘留所的时间开始计算。以下是对这一问题的详细分析：

一、法律依据

根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第九十二条及第一百零三条的规定：

• 第九十二条：对决定给予行政拘留处罚的人，在处罚前已经采取强制措施限制人身自由的时间，应当折抵。限制人身自由一日，折抵行政拘留一日。
• 第一百零三条：对被决定给予行政拘留处罚的人，由作出决定的公安机关送达拘留所执行。

二、计算方式

1. 一般情况：

   • 行政拘留的期限是从被拘留人实际进入拘留所的时间开始计算的。
   • 执行拘留的时间以日为单位，从收拘当日到第2日为1日。例如，如果某人在2023年10月1日被送入拘留所执行行政拘留，那么其五天的行政拘留期限将从这一天开始计算，至2023年10月6日结束（包含起始和结束日期，但实际操作中，入所当日通常不计入拘留期限，从次日开始计算，因此实际出所日期可能为10月6日或根据具体规定有所调整，但核心意思是从入所次日起算五日）。

2. 特殊情况：

   • 如果在行政拘留决定作出之前，当事人已经被采取了其他强制措施（如刑事拘留、强制传唤等）并限制了人身自由，那么这些被限制自由的时间可以折抵行政拘留的时间。
   • 折抵的具体天数需由公安机关根据实际情况确定，且这种折抵仅适用于在行政拘留决定作出前已被限制自由的情况。

三、实际操作中的注意事项

• 入所时间：确保准确记录被拘留人入拘留所的具体时间，这是计算行政拘留期限的起点。
• 折抵情况：如果存在折抵情况，需详细记录被限制自由的时间和原因，以便在计算行政拘留期限时进行准确折抵。
• 出所时间：根据行政拘留期限和入所时间，准确计算出所时间，并确保在期限届满时及时释放被拘留人。

四、法律后果

• 如果公安机关未按照法律规定计算行政拘留期限，或者未准确记录入所和出所时间，可能会引发行政复议或行政诉讼等法律纠纷。
• 被拘留人及其家属也有权对行政拘留期限的计算提出异议，并可以通过法律途径维护自身合法权益。

总结来说，行政拘留五日的起算时间是从被决定行政拘留的人入拘留所的时间开始计算。在实际操作中，需严格遵守相关法律法规，确保行政拘留期限的计算准确无误。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。