要判断路边停车位是否合法，可以从以下几个方面进行仔细的观察和核实：

一、查看收费公示牌

正规的经营性停车场及收费道路泊位，都应当在入口或醒目位置设立由市场监管部门监制的收费公示牌。这个公示牌上会清晰地标明收费标准、收费时段、收费单位等关键信息。如果停车区域没有这样的公示牌，或者公示牌上的信息模糊不清、与实际情况不符，那么这个停车位就可能存在问题。

二、观察收费人员

正规的收费人员通常会统一着装，并佩戴包含照片、姓名和工号等信息的工作证件。在停车时，你可以主动要求查验收费人员的证件，以确保其身份的真实性。此外，正规收费人员还会使用正规的员工收费二维码进行收费，这也是判断其合法性的一个重要依据。

三、索取合法票据

在完成缴费后，你应该及时向收费人员索取合法票据。这个票据是缴费的凭证，也是判断停车位是否合法的一个重要证据。如果收费人员无法提供合法票据，或者提供的票据存在伪造、涂改等痕迹，那么这个停车位就可能存在问题。

四、查看车位标线颜色（针对特定地区）

在一些地区，如大连，车位标线的颜色也是判断停车位是否合法的一个重要依据。例如，蓝色车位线通常表示该车位是免费的，不收取停车费。如果你在停车时发现车位标线颜色与常规不符，或者车位标线模糊不清、存在涂改痕迹，那么这个停车位就可能存在问题。

五、了解备案情况（针对特定地区）

在一些地区，道路停车泊位的经营单位需要到相关部门进行备案登记，并领取备案证。如果你对某个停车位的合法性存在疑问，可以向相关部门查询该停车位是否已经备案。如果未备案或备案信息与实际情况不符，那么这个停车位就可能存在问题。

六、举报非法行为

如果你发现路边停车位存在非法收费、私自设置障碍等行为，可以向当地的公共停车管理处或相关职能部门进行举报。这些部门会加大日常巡查力度，对违规行为进行严肃处理，以维护公共停车秩序和市民的合法权益。

综上所述，判断路边停车位是否合法需要综合考虑多个方面的因素。在停车时，你应该仔细观察和核实相关信息，以确保自己的权益不受侵害。