结论：担保人向债务人起诉追偿能否胜诉，取决于多个因素，包括担保关系的合法性、担保人是否已履行担保责任、是否在法定追偿期限内起诉、是否有充分证据支持，以及借款人的还款能力等。若这些条件均满足，担保人胜诉的可能性较大；反之，则可能面临败诉风险。
详细分析：
担保关系的合法性：
- 担保人与债权人之间的担保合同，以及债权人和债务人之间的主合同，必须均合法有效。这是担保人行使追偿权的法律基础。若担保合同因违反法律法规的强制性规定、存在欺诈、胁迫等情形而被认定无效，担保人将无法依据该合同向借款人行使追偿权。
担保人已履行担保责任：
- 担保人需按照约定向债权人承担了担保责任，如代为偿还借款本金、利息、违约金等费用。这是担保人追偿权的前提。若担保人没有实际向债权人承担担保责任，就不具备向借款人追偿的条件，即使起诉，法院通常也不会支持。
在法定追偿期限内起诉：
- 担保人需在法定的诉讼时效期间内起诉借款人。一般民事纠纷的诉讼时效为三年，自担保人承担担保责任之日起计算。若超过诉讼时效，借款人可提出抗辩，担保人可能会因此丧失胜诉权。
有充分证据支持：
- 担保人需向法院提供充分的证据证明自己的主张，包括担保合同、代为还款的凭证、债权人出具的收款证明等。证据应形成完整的证据链，以证明担保人已履行担保责任且借款人存在违约行为。若证据不足，担保人将面临败诉的风险。
借款人的还款能力：
- 即使担保人赢得了官司，若借款人没有还款能力，执行起来也会非常困难。因此，借款人的还款能力也是影响担保人能否成功追回损失的重要因素。在起诉前，担保人应对借款人的财产状况进行一定的了解，以评估追偿的可能性。
特殊情况考虑：
- 未通过法院还款的情况：若担保人未通过法院程序直接向债权人还款，这并不影响其向债务人追偿的权利。只要担保人能够证明已实际履行了担保责任，且符合上述其他条件，就有可能胜诉。
- 结案后的影响：若原债务纠纷已经结案，但担保人是在结案后履行了担保责任，这并不影响其追偿权的行使。担保人仍可在法定的诉讼时效期间内起诉借款人，要求其偿还已代为支付的款项。
建议：
- 在选择起诉之前，担保人可以考虑与借款人进行协商或调解，以节省时间和成本。若协商或调解无果，再考虑通过法律途径解决。
- 担保人应充分了解相关法律法规和诉讼程序，并准备充分的证据以支持自己的主张。如有需要，可以寻求专业律师的帮助，以确保自身权益得到有效维护。
综上所述，担保人向债务人起诉追偿能否胜诉是一个复杂的问题，需要综合考虑多个因素。在实际操作中，担保人应谨慎评估自身情况，并咨询专业律师的意见，以制定合理的诉讼策略。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。