结论前置：首次盗窃物品价值500元，即便有谅解书且被拘留五天，这一处罚是否严重需结合具体情况判断，但总体来说，在盗窃未构成刑事犯罪的情况下，这样的处罚属于治安管理处罚范围内的正常处理，不算特别严重。

详细分析：

1. 盗窃金额与犯罪构成：

   • 在我国，盗窃公私财物的价值需达到当地规定的“数额较大”标准，才构成盗窃罪。通常情况下，500元并未达到这一标准，因此不构成刑事犯罪，而是依据《中华人民共和国治安管理处罚法》进行处罚。

2. 治安管理处罚的具体规定：

   • 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条，盗窃公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。
   • 在您的情况下，首次盗窃且金额为500元，被拘留五天，这一处罚符合上述法律规定的处罚范围，且属于相对较轻的处罚。

3. 谅解书的作用：

   • 谅解书是被害人对行为人表示谅解的书面文件，它可以在一定程度上反映行为人的悔罪态度和被害人的宽容态度。
   • 在治安管理处罚中，谅解书可能作为量刑的一个考虑因素，但并非决定性因素。它可能有助于减轻处罚，但具体减轻多少需由司法机关根据案件具体情况判断。

4. 其他可能影响处罚的因素：

   • 盗窃行为与情节：如果盗窃行为存在特殊情节，如入户盗窃、携带凶器盗窃等，即便金额未达到刑事犯罪标准，也可能受到更严厉的处罚。
   • 前科记录：如果有类似犯罪前科，再次犯罪时可能会受到更重的处罚。
   • 退赃与赔偿情况：如果行为人事后能够主动退还所盗财物或进行赔偿，表现出悔罪态度，那么在量刑时可能会得到一定的从轻处理。

5. 处罚的合理性判断：

   • 在您的情况下，首次盗窃500元，有谅解书且被拘留五天，这一处罚既符合法律规定的处罚范围，也考虑了行为人的悔罪态度和被害人的宽容态度。
   • 从整体来看，这样的处罚不算特别严重，但具体是否合理还需结合案件的具体情况和当地司法实践来判断。

建议与警示：

• 无论盗窃金额大小，盗窃行为都是违法的，不仅会对他人造成财产损失，也会对自己的人生留下不良记录。因此，建议遵守法律法规，远离任何形式的盗窃行为。
• 如果您或您身边的人面临此类问题，或有任何法律疑问，可以直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供专业的法律意见和帮助。