面对老板每月推迟发工资的情况，你可以采取以下策略与老板沟通，核心结论是：建议先以温和、理解的态度与老板沟通，了解推迟原因并表达自身困难；若沟通无果，再考虑采取进一步措施。具体分情况说明如下：

1. 初次沟通，表达理解与关切

   • 选择合适时机：找一个老板相对空闲、心情较好的时候，比如工作间隙或下班前，避免在老板忙碌或情绪不佳时提及。
   • 表达理解：可以先从理解公司运营可能遇到的困难出发，比如：“老板，我知道公司最近可能遇到了一些资金上的挑战，我完全理解。”
   • 表达自身情况：接着，温和地表达推迟发工资对你个人生活的影响，如：“但是，我这边也有一些个人的财务安排，比如房贷、孩子教育等，推迟发工资确实给我带来了一些不便。”
   • 提出期望：最后，明确表达你希望公司能尽量按时发工资的期望，如：“所以，我希望公司能尽量克服困难，按时发放工资，这样我也能更好地为公司服务。”

2. 沟通无果，考虑进一步措施

   • 了解原因：如果初次沟通后，老板仍然推迟发工资，你可以进一步询问推迟的具体原因，以及公司是否有明确的发薪时间表。
   • 书面沟通：如果口头沟通效果不佳，可以考虑通过邮件或书面形式，更加正式地表达你的关切和期望，同时保留沟通记录。
   • 了解法律权益：在沟通的同时，你也可以了解一下相关的劳动法律法规，比如《劳动法》中关于工资支付的规定，确保自己的权益不受侵害。
   • 考虑集体行动：如果公司推迟发工资的情况普遍存在，且影响到多名员工，你可以考虑与其他同事一起，通过工会或集体协商的方式，向公司表达诉求。

3. 极端情况，考虑法律途径

   • 如果公司长期拖欠工资：且经过多次沟通无果，你可以考虑向当地的劳动监察部门投诉，或者通过法律途径维护自己的权益，比如申请劳动仲裁或提起诉讼。
   • 准备证据：在采取法律途径前，确保你收集了足够的证据，比如工资条、银行转账记录、与老板的沟通记录等，以证明公司确实存在拖欠工资的行为。

最后，我想强调的是，沟通是解决问题的第一步，尽量以平和、理性的态度与老板沟通，寻求双方都能接受的解决方案。如果沟通无果，再考虑采取进一步措施。如果你在这个过程中遇到任何法律问题或困惑，都可以直接向我咨询，我会尽我所能为你提供帮助。