结论：孙子起诉老太太的儿子（即自己的父亲或祖父，具体视家庭关系而定）关于医疗费用的问题，能否胜诉取决于多种因素，包括医疗费用的性质、支付责任主体、是否存在法定或约定的免责事由等。以下从不同角度进行分析：

一、医疗费用支付责任主体

1. 若医疗费用本应由老太太承担：

   • 如果老太太因自身疾病或伤害需要治疗，且根据法律规定或家庭内部约定，该费用应由老太太自行承担，那么孙子起诉老太太的儿子要求支付医疗费用，通常缺乏法律依据，难以胜诉。

2. 若医疗费用本应由老太太的儿子承担：

   • 如果老太太的儿子因侵权行为（如殴打、虐待等）导致老太太受伤需要治疗，或者根据法律规定（如赡养义务中的医疗费用支付）或家庭内部约定，老太太的儿子应承担医疗费用，那么孙子作为老太太的直系亲属或法定代理人，有权起诉老太太的儿子要求支付医疗费用，并有可能胜诉。

二、是否存在法定或约定的免责事由

1. 法定免责事由：

   • 如果老太太的儿子能证明自己存在法定免责事由，如不可抗力、紧急避险等，导致无法支付医疗费用，那么孙子起诉要求支付可能难以胜诉。

2. 约定免责事由：

   • 如果家庭内部有关于医疗费用支付的约定，且该约定明确排除了老太太儿子的支付责任，或者约定了其他支付方式或条件，那么孙子起诉要求支付也可能受到该约定的限制。

三、孙子起诉的法律依据和程序

1. 法律依据：

   • 孙子起诉老太太的儿子要求支付医疗费用，应基于相关的民事法律规定，如《中华人民共和国民法典》中关于侵权责任、赡养义务等条款。

2. 诉讼程序：

   • 孙子需要按照民事诉讼法的规定，向有管辖权的人民法院提起诉讼，并提交相关证据证明自己的主张。法院将根据事实和法律规定，对案件进行审理并作出判决。

四、特殊情况考虑

• 家庭关系复杂：如果家庭关系复杂，如存在多个子女、再婚等情况，可能需要考虑各子女之间的赡养义务分配、遗产继承等问题，这些都可能影响医疗费用的支付责任。
• 证据收集：孙子在起诉前应尽可能收集相关证据，如医疗费用发票、诊断证明、家庭内部约定等，以证明自己的主张。

建议：孙子在决定起诉前，应先了解清楚医疗费用的性质、支付责任主体以及是否存在法定或约定的免责事由。同时，建议咨询专业律师，以便更准确地评估案件胜诉的可能性，并制定合适的诉讼策略。如果你有具体的法律问题或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。