结论：是否需要赔钱，取决于产品损坏的原因、运输合同中的约定以及是否存在免责情形等多个因素。以下从不同角度进行分析：

一、运输合同中的约定

1. 合同条款：首先，需要查看运输合同中是否有关于包装和损坏赔偿的明确约定。如果合同中明确规定了产品必须打木箱包装，并且约定了因未打木箱导致损坏的赔偿责任，那么按照合同约定执行即可。
2. 违约责任：如果合同中有此类约定，而发货方未按照约定打木箱，导致产品在运输过程中损坏，那么发货方可能需要承担违约责任，包括赔偿收货方的损失。

二、产品损坏的原因

1. 包装不当：如果产品损坏是由于未打木箱包装导致的，且这种包装方式在运输过程中明显不足以保护产品，那么发货方可能需要承担一定的赔偿责任。
2. 其他因素：如果产品损坏并非由于未打木箱包装导致，而是由于运输过程中的其他因素（如交通事故、自然灾害等）导致，那么发货方可能不需要承担赔偿责任，或者赔偿责任会相应减轻。

三、免责情形

1. 不可抗力：如果产品损坏是由于不可抗力（如自然灾害、战争等）导致的，那么发货方可能不需要承担赔偿责任。
2. 收货方过错：如果产品损坏是由于收货方的过错（如未及时接收、不当存储等）导致的，那么发货方也可能不需要承担赔偿责任。

四、法律建议

1. 收集证据：在发生产品损坏后，双方应尽快收集相关证据，包括运输合同、产品损坏的照片或视频、运输过程中的监控录像等，以便在后续协商或诉讼中证明各自的主张。
2. 协商解决：在收集到足够证据后，双方可以尝试通过协商解决纠纷。如果协商不成，可以考虑通过法律途径解决。
3. 法律途径：如果双方无法通过协商解决纠纷，收货方可以向法院提起诉讼，要求发货方承担赔偿责任。在诉讼过程中，法院将根据双方提供的证据和法律规定，判断发货方是否需要承担赔偿责任以及赔偿的具体金额。

举例说明：假设一份运输合同中明确规定了产品必须打木箱包装，并且约定了因未打木箱导致损坏的赔偿责任。在实际运输过程中，由于发货方未按照约定打木箱，导致产品在运输过程中损坏。在这种情况下，发货方很可能需要承担赔偿责任，赔偿收货方的损失。

总结：是否需要赔钱并非一个简单的问题，而是需要根据具体情况进行综合分析。如果您面临此类纠纷，建议尽快收集相关证据，并咨询专业律师以获取更具体的法律建议。有问题可以直接向我咨询，我会结合您的情况给出更详细的解答。