旅行社在特定条件下可以起诉兼职导游要求赔偿，具体分析如下：

1. 合同关系与责任基础
   若兼职导游与旅行社签订了书面或事实上的服务合同（如劳务协议、合作协议），且合同中明确约定了导游的职责范围、服务标准及违约责任条款，则当导游因故意或重大过失导致旅行社遭受损失（如游客投诉赔偿、行程取消损失等）时，旅行社可依据合同条款要求导游承担赔偿责任。
   法律依据：《民法典》第577条（违约责任）、第186条（违约与侵权竞合时的选择权）。

2. 侵权责任角度
   即使无书面合同，若导游的行为构成侵权（如因过失导致游客受伤、遗失贵重物品等），旅行社在先行对游客赔偿后，可依据《民法典》第1165条（过错责任原则）向导游追偿。但需注意：

• 需证明导游存在过错（如未尽安全提示义务、擅自变更行程等）；
  
• 旅行社需已实际向游客承担赔偿责任（否则无追偿权）。

1. 例外情形
   若导游的“出错”属于合理范围内的职业风险（如轻微行程延误未造成实际损失），或旅行社未尽到管理义务（如未提供必要培训、未明确告知注意事项），则可能减轻或免除导游的赔偿责任。

建议行动步骤：

1. 核查双方是否存在书面合同及具体条款；
   
2. 固定损失证据（如赔偿协议、发票、游客投诉记录等）；
   
3. 与导游协商赔偿方案，协商不成可向法院起诉，案由为“服务合同纠纷”或“侵权责任纠纷”。
   

如有进一步细节（如合同内容、损失类型等），可向我补充说明，我会为您分析具体操作路径。