面对离职后老板拖欠工资且一再拖延的情况，你可以采取以下策略与老板沟通，并考虑进一步的法律行动：
一、与老板当面沟通的策略
保持冷静与理性：
- 面对老板时，保持冷静和礼貌的态度至关重要。避免情绪化或过激的言辞，这有助于建立有效的沟通氛围。
明确表达诉求：
- 直接而明确地告诉老板，你离职后应得的工资尚未支付，且已经多次被拖延。强调这是你的合法权益，要求老板给出具体的支付时间和方式。
准备证据：
- 在与老板沟通前，准备好相关的证据，如劳动合同、工资条、考勤记录等。这些证据可以证明你的劳动关系和工资拖欠情况，增加沟通的说服力。
尝试达成书面协议：
- 如果老板同意支付工资，尽量要求与其达成书面协议，明确支付时间、方式和金额等细节。这样，在后续出现争议时，你有据可依。
二、进一步的法律行动
如果与老板当面沟通无果，你可以考虑采取以下法律行动来维护自己的权益：
向劳动监察机构投诉：
- 你可以向当地的劳动监察机构（如劳动监察大队）投诉老板拖欠工资的行为。提交投诉时，请提供相关证据以证明你的诉求。劳动监察机构将会对投诉进行调查，并根据调查结果对用人单位进行相应的处理，包括责令支付工资、罚款等。
申请劳动仲裁：
- 如果劳动监察机构的处理结果仍不能解决问题，你可以向劳动仲裁机构提起劳动仲裁。在仲裁过程中，请准备好相关证据和材料，并积极配合仲裁机构的调查和审理工作。根据《中华人民共和国劳动法》的相关规定，用人单位克扣或者无故拖欠劳动者工资的，由劳动行政部门责令支付劳动者的工资报酬、经济补偿，并可以责令支付赔偿金。
提起诉讼：
- 如果对仲裁结果不满意，你可以在拿到仲裁书后15天之内向人民法院提起诉讼。在诉讼过程中，你可以要求公司除在规定时间内全额支付工资报酬外，还需加发相当于工资报酬一定比例的经济补偿金（具体比例根据法律规定和案件情况而定）。
三、法律背景与建议
法律背景：根据《中华人民共和国劳动法》第五十条和第九十一条的规定，工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人，不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资。用人单位克扣或者无故拖欠劳动者工资的，由劳动行政部门责令支付劳动者的工资报酬、经济补偿，并可以责令支付赔偿金。
建议：在整个过程中，请务必保持冷静和理性，遵循法律程序进行维权。同时，注意收集和保存相关证据，以便在仲裁或诉讼过程中证明自己的权益。如果感到自己无法单独应对这个问题，可以考虑寻求法律援助或咨询专业律师（当然，我就是你身边的法律顾问，有问题可以直接向我咨询）的意见。
希望以上建议能对你有所帮助，祝你早日解决工资拖欠问题！