结论：不建议您在对方晚上回家时跟着他，这种行为可能涉及侵犯他人隐私权、非法跟踪等法律问题，甚至可能引发不必要的冲突和法律风险。
分析说明：
隐私权保护：
- 根据我国法律，公民享有隐私权，包括个人生活安宁和不愿为他人知晓的私密空间、私密活动、私密信息等。
- 如果您未经对方同意，在晚上跟踪其回家，可能被视为侵犯其隐私权的行为。对方有权要求您停止侵害，并可能因此向您提起民事诉讼，要求赔偿损失。
非法跟踪与骚扰：
- 非法跟踪他人，尤其是出于恶意或报复目的，可能构成对他人人身安全的威胁，甚至可能触犯《治安管理处罚法》或《刑法》中的相关规定。
- 如果您的行为被认定为非法跟踪或骚扰，可能会面临行政处罚，如罚款、拘留等；情节严重的，还可能构成犯罪，面临刑事处罚。
债务追讨的合法途径：
- 如果您与对方存在债务纠纷，应当通过合法途径解决，如协商、调解、仲裁或诉讼等。
- 在追讨债务过程中，您应当尊重对方的合法权益，不得采取非法手段进行威胁、恐吓或跟踪等。
法律建议：
- 停止跟踪行为：立即停止对对方的跟踪行为，避免进一步侵犯其隐私权和引发法律风险。
- 合法追讨债务：通过合法途径与对方协商解决债务纠纷，如协商不成，可以考虑通过法律途径解决，如向法院提起诉讼。
- 保留证据：在追讨债务过程中，注意保留相关证据，如借条、转账记录、聊天记录等，以便在需要时提供证明。
后续行动与风险防范：
- 如果您担心对方逃避债务或拒不履行还款义务，可以考虑在提起诉讼前申请财产保全，以确保判决后能够顺利执行。
- 在追讨债务过程中，保持冷静和理性，避免与对方发生冲突或采取过激行为，以免引发不必要的法律风险和后果。
如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供专业的法律建议。