学校保安不让打伞是否违法，需分情况讨论：

1. 若学校有明确规定且合理合法

   • 学校作为教育机构，有权根据自身管理需要和安全考虑，制定内部规定，包括对学生携带物品的管理。如果学校明确规定在特定场合（如教学楼内、走廊等）不允许打伞，且这一规定是基于保障学生安全、维护校园秩序等合理目的，同时该规定不违反法律法规的强制性规定，那么学校保安执行这一规定并不违法。
   • 例如，在雨天，学校可能担心学生在走廊、楼梯等狭窄空间打伞会造成磕碰伤害，或者担心雨伞随意放置会影响校园整洁，因此制定不允许打伞的规定。在这种情况下，保安执行规定是合理的。

2. 若学校规定不合理或侵犯学生合法权益

   • 如果学校的规定明显不合理，如在雨天强制学生不携带伞进入校园，导致学生被雨淋湿而可能生病，这将严重影响学生的正常权益。此时，学校保安执行这一不合理规定可能构成对学生合法权益的侵犯。
   • 另外，如果学校没有明确规定不允许打伞，但保安个人随意禁止学生打伞，这也可能构成对学生权益的不当限制。在这种情况下，学生和家长有权向学校反映情况，要求学校纠正保安的不当行为。

法律建议：

• 了解学校规定：学生和家长应首先了解学校是否有关于打伞的具体规定，以及这些规定的合理性和合法性。
• 沟通协商：如果对学校的规定有疑问或不满，学生和家长应与学校进行沟通，了解规定的具体内容和背后的原因，通过合理的途径提出意见或建议。
• 权益保护：如果认为学校的规定侵犯了学生的合法权益且无法通过协商解决，学生和家长可以向教育主管部门反映情况，寻求帮助和处理。

可能法律后果：

• 如果学校保安执行的是合理合法的规定，那么学生和家长应遵守规定，否则可能面临学校的纪律处分。
• 如果学校保安执行的是不合理或违法的规定，侵犯了学生的合法权益，那么学生和家长有权通过法律途径维护自己的权益，如向教育主管部门投诉、提起民事诉讼等。

总之，学校保安不让打伞是否违法，需根据学校规定的合理性和合法性来判断。在处理此类问题时，应兼顾学校的管理权与学生的合理权益。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。