仅凭具有“520”“1314”等特殊含义的转账记录，原配在长期情况下起诉要求返还，能否胜诉需分情况讨论，不能一概而论。以下从不同角度进行分析：

一、若转账被认定为附条件赠与

1. 法律特征：附条件赠与是指赠与的成立或生效以特定条件的成就为前提。在恋爱或婚姻关系中，高额且具有特殊含义的转账，往往隐含对未来共同生活或缔结婚姻的期待。若双方最终未能继续婚恋关系，则赠与合同因条件未成就而失效，受赠人应予返还。
2. 案例支撑：如《南阳晚报》报道的案例，小丽在短时间内向小强转账16余万元，远超普通情侣间表达情谊的合理范围。虽然转账备注“自愿赠与”，但法院经审理认为，此类高额赠与通常隐含对未来共同生活或缔结婚姻的期待，符合附解除条件赠与的法律特征。最终，法院判决小强向小丽全额返还16万余元。
3. 原配胜诉可能性：若原配能证明转账是附条件赠与，且条件未成就（如双方未能继续婚恋关系），则原配胜诉的可能性较大。

二、若转账被认定为一般赠与

1. 法律特征：一般赠与是指赠与人将自己的财产无偿给予受赠人，受赠人表示接受赠与的合同。在恋爱或婚姻关系中，小额且具有特殊含义的转账，往往被视为表达爱意或联络感情的赠与。
2. 案例支撑：如兴庆法院审理的案例，小美在恋爱期间多次向小帅转款，金额为1314元、520元等不等。法院经审理认为，这些款项性质更符合为表达爱意或联络感情之用，而非体现借贷合意的民间借贷关系。据此，法院对小美要求小帅偿还借款的诉讼请求不予支持。
3. 原配胜诉可能性：若原配无法证明转账是附条件赠与，且转账金额不大，符合情侣间赠与习惯，则原配胜诉的可能性较小。

三、其他影响因素

1. 转账频率与金额：长期、频繁且金额较大的转账，更可能被认定为附条件赠与；而短期、偶尔且金额较小的转账，则更可能被认定为一般赠与。
2. 双方关系：若双方存在明确的婚恋关系或婚姻关系，且转账发生在该关系存续期间，则更可能被认定为附条件赠与；若双方关系不明确或已解除，则更可能被认定为一般赠与。
3. 证据充分性：原配在起诉时，需提供充分的证据证明转账的性质、金额、时间等事实。若证据不足或存在矛盾，则可能影响胜诉结果。

四、法律建议

1. 收集证据：原配在起诉前，应尽可能收集与转账相关的证据，如转账记录、聊天记录、证人证言等。
2. 咨询专业律师：由于每个案件的具体情况不同，原配在起诉前应咨询专业律师，以便更准确地判断胜诉可能性并制定相应的诉讼策略。
3. 理性对待诉讼结果：无论诉讼结果如何，原配都应理性对待。若胜诉，则应依法维护自己的合法权益；若败诉，则应尊重法院的判决并考虑其他解决方式。