女方不退彩礼，起诉赔偿后能否进行第二次起诉，需视具体情况而定。以下是对此问题的详细分析：
一. 关于起诉要求退还彩礼
- 法律依据：根据《最高人民法院关于适用〈中华人民共和国民法典〉婚姻家庭编的解释（一）》第五条，如果查明属于双方未办理结婚登记手续、双方办理结婚登记手续但确未共同生活，或者婚前给付并导致给付人生活困难等情形，当事人请求返还按照习俗给付的彩礼的，人民法院应当予以支持。
- 起诉流程：若女方不退彩礼，男方可以依据上述法律规定向人民法院提起诉讼，要求返还彩礼。起诉时需按照《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，递交起诉状，并明确诉讼请求和所根据的事实与理由。
二. 关于赔偿后能否进行第二次起诉
- 一般情况：在民事诉讼中，如果判决已经生效，且没有新的证据或理由，通常不允许就同一事实再次提起诉讼。这是为了避免重复诉讼和浪费司法资源。
- 特殊情况：然而，如果存在新的证据或事实，或者原判决存在错误，当事人可能有机会提起第二次诉讼。但这需要满足一定的法律条件，如提供新的证据、证明原判决存在错误等。
- 我的观点：在没有新的证据或事实的情况下，赔偿后一般不能进行第二次起诉。因此，在第一次起诉时，当事人应尽可能提供充分的证据和理由，以确保自己的权益得到充分保障。
三. 关于起诉的具体操作
- 准备材料：起诉前需准备相关证据材料，如彩礼支付凭证、双方婚姻状况证明等。
- 递交起诉状：按照法律规定向人民法院递交起诉状，并明确诉讼请求。
- 参与诉讼：按照法院的通知参与诉讼过程，包括庭审、调解等。
综上所述，女方不退彩礼时，男方可以依法向人民法院提起诉讼要求返还。至于赔偿后能否进行第二次起诉，则需视具体情况而定。如有进一步需要，您可以继续咨询我。