结论前置：这种情况存在骗保的法律风险，是否构成骗保需结合具体情节判断。以下分情况说明：

1. 若家属故意隐瞒已获赔偿事实，重复报销医疗费

根据《刑法》第198条及《社会保险法》第88条，以非法占有为目的，通过虚构事实、隐瞒真相的方式骗取保险金，数额较大的，可能构成保险诈骗罪。

• 关键点：需证明家属存在“故意”行为（如明知已获老板赔偿仍主动申报）。
  
• 法律后果：若数额达到立案标准（通常1万元以上），可能面临刑事处罚（有期徒刑、罚金）；未达刑事标准但违反《保险法》的，可能被行政处罚（罚款、追回款项）。

2. 若家属因信息不对称或误解导致重复报销

若家属不知老板已支付医药费，或误以为保险可叠加报销（如商业保险与工伤保险不冲突），且无主观故意，则一般不构成骗保。

• 处理建议：发现重复报销后，应主动联系保险公司或社保部门说明情况，退还多领款项，避免法律风险。

3. 若老板与家属合谋骗保

若双方串通，通过伪造票据、虚构费用等方式骗取保险金，则均可能构成共同犯罪，需承担刑事责任。

实务建议

1. 立即自查：确认报销时是否如实告知已获赔偿情况，保留相关证据（如老板支付凭证、保险申报材料）。
   
2. 主动纠正：若存在重复报销，尽快联系保险公司或社保部门退还多领款项，降低法律风险。
   
3. 咨询律师：若涉及金额较大或已收到调查通知，建议及时委托律师介入，避免程序性风险。

总结：重复报销保险是否构成骗保，核心在于是否存在“故意隐瞒”或“虚构事实”的行为。建议谨慎处理，避免因小失大。如有进一步疑问，可直接向我咨询。