当需要提醒老板发工资时，可以采用以下几种既自然又不尴尬的方式，以确保沟通顺畅且维护良好的上下级关系：

一、选择合适时机进行沟通

1. 当面沟通：

   • 挑选老板相对不忙、心情较好的时候进行沟通，比如在工作汇报得到肯定后。
   • 以平和、诚恳的态度开场，如：“老板，最近团队工作进展得很顺利，我也按照计划完成了我的任务。同时，我想了解一下，关于这个月的工资发放，大概什么时候能安排呢？这样我也好做相应的财务规划。”

2. 书面沟通：

   • 如果当面沟通不太方便，可以选择发送一封正式的邮件。
   • 邮件内容应礼貌、正式，先表达对老板的感谢和工作的认可，然后清晰、简洁地提及工资发放事宜，如：“感谢您一直以来的指导和支持。根据公司的薪酬制度，我这个月的工资应该已经到了发放时间，但至今还未收到。想请问一下，工资大概什么时候能发放呢？”

二、借助团队名义进行提醒

• 如果团队成员都有同样的需求，可以推举一名代表以团队的名义进行提醒。
• 代表可以在团队会议或工作群中，以委婉的方式提及，如：“老板，大家最近工作都很积极，也都在期待着这个月的工资能按时发放。这样大家也能更有动力地投入到后续的工作中。”

三、采用策略性沟通方式

1. 先肯定后表达需求：

   • 在沟通时，先肯定自己在工作中的收获和成长，以及对公司的贡献。
   • 然后，清晰、诚实地说明自己的经济状况，表明工资对个人生活和履行经济责任的重要性。
   • 最后，明确提及劳动合同中关于工资支付的条款，强调按时足额发放工资是双方约定的责任与义务。

2. 提供具体信息：

   • 在沟通时，可以附上自己的工资条、考勤记录等证明材料，以便老板更清楚地了解情况。
   • 如果可能的话，还可以提供一些关于工资发放流程的建议或改进意见，以显示自己的专业性和对公司的关心。

四、保持冷静和理性

• 无论采用哪种方式提醒老板发工资，都要保持冷静和理性。
• 避免在情绪激动或紧张的情况下进行沟通，以免给老板留下不良印象。
• 同时，要尊重老板的决定和安排，如果老板有合理的解释或安排，应予以理解和支持。

五、合法途径维护权益

• 如果经过多次提醒后，老板仍然拖欠工资，可以考虑通过合法途径维护自己的权益。
• 可以向当地的劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁。
• 在采取这些措施之前，最好先咨询一下专业的法律人士或劳动仲裁机构的意见。

总之，提醒老板发工资需要选择合适的时机和方式，既要表明自己的诉求，又要维护良好的上下级关系。通过策略性沟通和合法途径维护自己的权益是最佳的选择。