针对您提出的问题，即一个小老板带着工人去外地干活，晚上工人自己喝酒出现脑出血，小老板是否有责任，以下是我的详细分析：

1. 从工伤认定的角度来看：

   • 根据《工伤保险条例》的相关规定，工伤通常指的是在工作时间内、因工作原因受到的伤害。在此案例中，工人是在晚上自己喝酒时出现的脑出血，并非在工作时间内，也并非因工作原因导致。因此，从工伤认定的角度来看，小老板通常不需要承担工伤赔偿责任。

2. 从雇主责任的角度来看：

   • 雇主责任通常指的是雇主因未履行对雇员的安全保障义务而需要承担的责任。在此案例中，工人是在非工作时间、自行选择喝酒时出现的脑出血，与小老板的工作安排或管理无直接关联。因此，从雇主责任的角度来看，小老板通常也不需要承担赔偿责任。

3. 从特殊情况的角度来看：

   • 尽管在大多数情况下，小老板不需要承担责任，但如果存在特殊情况，如小老板明知工人有酗酒习惯且未进行适当劝阻，或者小老板在安排工作时存在过失（如要求工人连续长时间工作导致疲劳饮酒），那么小老板可能需要承担一定的责任。然而，这些特殊情况需要具体证据来支持，并且通常需要通过法律程序来判定。

4. 从法律建议的角度来看：

   • 对于此类情况，建议小老板与工人进行友好沟通，了解工人的具体情况和需求。如果工人确实存在经济困难或需要医疗帮助，小老板可以考虑在力所能及的范围内提供一定的援助或支持。但这种援助或支持并非法律义务，而是出于人道主义考虑。

综上所述，从法律角度来看，小老板在此案例中通常不需要承担责任。然而，具体情况可能因地区、法律法规以及具体证据的不同而有所差异。如果工人或其家属对责任认定有异议，建议他们通过法律途径来寻求解决。同时，如果您有任何关于劳动工伤或工伤赔偿的法律问题，欢迎直接向我咨询。