合同不合法确实可能涉及赔偿。具体是否涉及赔偿，以及赔偿的范围和条件，需要从以下几个角度进行分析：

1. 合同不合法的原因及责任归属：

   • 如果合同的不合法性是由于一方（如用人单位）的欺诈、胁迫等不正当手段导致的，那么受损害方（如劳动者）有权要求赔偿。例如，在劳动合同中，若用人单位以欺诈手段使劳动者在违背真实意思的情况下订立合同，劳动者因此遭受损害的，可以要求用人单位赔偿。
   • 如果合同的不合法性是由于双方共同过错或不可抗力等因素导致的，那么赔偿问题可能需要根据具体情况进行协商或通过法律程序解决。

2. 民事损害赔偿的条件：

   • 要想获得赔偿金，需要满足民事损害赔偿的四个条件：存在民事损害的事实、存在需要归责于债务人的原因、民事损害的发生导致了民事损害结果的出现、民事损害是因为债务人的自身原因而造成的。
   • 在合同不合法的情境下，如果这些条件都满足，那么受损害方就有权要求赔偿。

3. 赔偿的范围和计算：

   • 赔偿的范围通常包括因合同不合法而导致的直接损失和间接损失。直接损失如因合同无法履行而造成的财产损失，间接损失如因合同不合法而导致的预期利益损失等。
   • 赔偿的计算需要根据具体情况进行，可能涉及合同金额、损失程度、过错程度等多个因素。

综上所述，合同不合法确实可能涉及赔偿问题。具体是否赔偿、赔偿多少以及如何赔偿，需要根据合同不合法的原因、责任归属以及民事损害赔偿的条件和范围进行综合考虑。如果您在这方面有具体的法律问题或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。