快递员撞人老板不赔偿，老板不一定会坐牢，这取决于具体的情况和法律责任划分。下面我将从不同角度为您详细解释：

1. 快递员撞人的法律责任：

   • 如果快递员在撞人过程中负主要或全部责任，且造成他人重伤、死亡或者使公私财产遭受重大损失，就可能构成交通肇事罪，会面临刑事处罚，即可能坐牢。
   • 若快递员撞人情节较轻，仅造成轻微人身伤害或财产损失，且其承担的责任较小，不构成犯罪，则无需坐牢，只需承担民事赔偿责任，如赔偿医疗费、误工费等费用。

2. 老板的责任：

   • 老板作为快递员的雇主，通常不直接承担快递员撞人的刑事责任。但如果老板对快递员的管理存在严重疏忽，或者指使、强令快递员违章驾驶导致事故发生，老板可能因此承担一定的行政责任或民事责任。
   • 在民事赔偿方面，如果快递员是在执行工作任务时撞人，且快递公司（老板）对此负有责任，那么快递公司（老板）可能需要与快递员共同承担民事赔偿责任。

3. 老板不赔偿的后果：

   • 如果老板拒绝赔偿，受害者可以通过法律途径追究其民事责任，包括向法院提起诉讼，要求老板和快递员共同赔偿损失。
   • 在某些情况下，如果老板的行为构成拒不执行判决、裁定罪等犯罪行为，可能会面临刑事处罚，即可能坐牢。但这需要具体案件具体分析，不能一概而论。

综上所述，快递员撞人老板不赔偿是否会坐牢，取决于具体的情况和法律责任划分。如果老板没有直接参与撞人事件，且没有其他犯罪行为，通常不会直接因此坐牢。但老板可能需要承担民事赔偿责任，并可能因管理疏忽或其他原因受到行政处罚。如果您遇到类似问题，建议咨询专业律师以获取更具体的法律建议。