“能否重复留置”这个问题，涉及到监察法中的留置措施的使用规定。首先，我们需要明确留置措施的基本定义和适用条件。

留置是监察法赋予监察机关的一项重要调查措施，它主要针对的是被调查人涉嫌贪污贿赂、失职渎职等严重职务违法或者职务犯罪，以及涉嫌行贿犯罪或者共同职务犯罪的涉案人员。而且，在初步核实阶段，监察机关必须已经掌握部分违法犯罪事实及证据，有重要问题需要进一步调查时，才能考虑采取留置措施。

关于能否重复留置，从监察法的相关规定和实际操作来看，并没有明确的条文规定留置措施不能重复使用。但是，这并不意味着留置措施可以随意、无限制地使用。留置措施的使用必须严格遵循法律规定的条件、程序和要求，从严掌握、慎重使用。

在实际操作中，如果监察机关在初次留置后，发现仍有新的重要问题需要进一步调查，且符合留置措施的使用条件，那么理论上是可以考虑再次采取留置措施的。但是，这必须经过严格的审批程序，并确保留置措施的合法性和合理性。

同时，我们也需要注意到，留置措施并不是一种惩罚措施，而是一种调查手段。它的目的是为了查清事实、固定证据，为后续的审查起诉工作奠定基础。因此，在使用留置措施时，必须充分保障被留置人员的合法权利，确保其饮食、休息和安全，合理安排谈话时间、时长，并提供必要的医疗服务。

综上所述，能否重复留置并不是一个简单的“是”或“否”的问题。它需要根据具体的案件情况、调查需要以及法律规定来综合判断。在使用留置措施时，必须严格遵循法律规定，确保留置措施的合法性和有效性。同时，也要注重保障被留置人员的合法权利，体现人文关怀和法治精神。