结论前置：教师离职但合同签到8月31日，且是教师主动提出的，是否需要发放暑假工资，这主要取决于劳动合同的具体约定以及学校的规章制度。如果合同中明确约定了暑假工资的发放条件，或者学校规章制度中有相关规定，那么教师离职时仍有权要求发放暑假工资。如果合同或规章制度中没有明确规定，则可能需要根据具体情况进行协商或通过法律途径解决。

详细分析：

1. 合同约定：

   • 首先，需要查看劳动合同中是否明确约定了暑假工资的发放条件。如果合同中明确规定了即使教师离职，在合同期满前仍应发放暑假工资，那么学校就应当按照合同约定执行。
   • 如果合同中未明确约定暑假工资的发放与离职之间的关系，那么就需要进一步考虑学校的规章制度以及相关法律法规。

2. 学校规章制度：

   • 学校规章制度中可能包含关于暑假工资发放的具体规定。如果规章制度中明确规定了教师离职后不再发放暑假工资，那么学校可以依据此规定执行。
   • 但如果规章制度中未明确规定，或者规定与法律法规相冲突，那么就需要依据相关法律法规进行裁决。

3. 法律法规：

   • 在劳动法律法规中，对于暑假工资的发放并没有统一的规定。因此，在处理此类纠纷时，需要综合考虑劳动合同、学校规章制度以及当地劳动法律法规的具体内容。
   • 如果劳动合同或规章制度中未明确规定，且当地法律法规也未提供明确的指导，那么可能需要通过劳动仲裁或诉讼等方式来解决争议。

4. 建议：

   • 教师在离职前，应当仔细查看劳动合同和学校规章制度中关于暑假工资发放的规定，确保自己的权益得到保障。
   • 如果合同或规章制度中未明确规定，或者规定存在争议，建议与学校进行协商，寻求双方都能接受的解决方案。
   • 如果协商无果，可以考虑通过劳动仲裁或诉讼等方式来维护自己的合法权益。

综上所述，教师离职后是否需要发放暑假工资，取决于劳动合同的具体约定、学校的规章制度以及相关法律法规的综合考量。建议教师在离职前仔细查看相关文件，并在必要时寻求法律帮助。