当老板拖欠工资并提议私了时，工人应当注意以下几个关键问题，以确保自身权益得到充分保护：

1. 明确欠款金额与支付细节：

   • 首先，与老板明确拖欠工资的具体金额，包括基本工资、加班费、奖金等所有应得收入。
   • 确定支付时间、支付方式（如现金、银行转账）以及是否涉及利息或违约金等细节。

2. 保留证据：

   • 在私了过程中，务必保留所有与拖欠工资相关的证据，如工资条、聊天记录、录音、视频等。
   • 这些证据在后续可能发生的争议中至关重要，能够证明双方之间的约定和欠款事实。

3. 签订书面协议：

   • 如果双方达成私了意向，建议签订一份书面协议，明确欠款金额、支付时间、支付方式等关键条款。
   • 协议应由双方签字确认，并各执一份，以确保双方权益得到保障。

4. 了解法律途径：

   • 虽然选择私了，但工人也应了解自身在法律上的权益和可能的救济途径。
   • 如果私了不成或老板未按约定支付工资，工人可以向劳动监察部门投诉或提起劳动仲裁，甚至向法院提起诉讼。

5. 谨慎处理：

   • 在私了过程中，工人应保持冷静和理性，避免被老板的花言巧语或虚假承诺所迷惑。
   • 如果感觉自身权益受到侵害或无法与老板达成有效沟通，应及时寻求法律援助或咨询专业律师。

6. 考虑长远：

   • 工人应考虑到私了可能带来的长远影响，如是否会影响未来的工作关系、是否会影响个人信用等。
   • 在做出决定前，应全面评估私了的利弊，并做出明智的选择。

总之，当老板拖欠工资并提议私了时，工人应谨慎处理，明确欠款金额与支付细节，保留证据，签订书面协议，并了解法律途径。如果遇到困难或无法解决问题，可以直接向我咨询，我会为你提供专业的法律帮助。