对于不戴头盔几次才罚钱的问题，这主要依据当地的具体执法情况和相关法律法规而定。一般来说，并不是以次数为唯一标准，而是结合驾驶人的具体行为和当地交通管理部门的执法政策来综合判断。

1. 执法原则：

   • 根据“一事不再罚”原则，对当事人的同一个违法行为，在同一时段、同一地点，执法部门通常不会给予两次以上的罚款处罚。但如果驾驶人在接受第一次处罚后，重新开始了一段新的行程且依然未戴头盔，那么这有可能被视为新的违法行为，并因此受到再次处罚。

2. 具体处罚措施：

   • 以某地区为例，如岚山，若市民因驾乘电动自行车未按规定佩戴安全头盔被人脸识别抓拍，累计3次（含3次）以上，将按照相关法律法规予以处理，并处以20元罚款。
   • 对于驾驶摩托车不戴头盔，根据《中华人民共和国道路交通安全法》及相关规定，通常会被处以警告或二十元以上二百元以下罚款，并可能记2分。
   • 对于驾驶电动车不戴头盔的处罚，因地区而异，部分地方如浙江、江苏等地已制定地方性法规，对未佩戴头盔的行为进行规范，并设定了相应的罚款标准。

3. 法律建议：

   • 无论当地具体的执法政策如何，为了自身安全和遵守法律法规，驾驶人在驾驶摩托车、电动车等交通工具时都应务必佩戴头盔。
   • 如果对当地的执法政策或相关法律法规有疑问，建议咨询当地交通管理部门或专业律师以获取准确信息。

综上所述，不戴头盔的处罚并不是以简单的次数为标准，而是结合多种因素来综合判断。因此，驾驶人在驾驶过程中应严格遵守交通法规，佩戴头盔以确保自身安全并避免不必要的罚款。