欠条上约定违约金每月百分之五不一定合法，其合法性需要根据具体情况进行综合判断，特别是要结合实际违约造成的损失、双方的真实意思表示以及法律法规的规定来综合评估。以下是对这一问题的详细分析：
合同约定的有效性：
- 在民事合同关系中，借贷双方可以自由约定违约金的数额或计算方式，这是双方意思自治的体现。
- 为确保违约金的约定有效，建议在欠条上明确载明违约金的数额或具体的计算方法，避免产生歧义。
法律规定的框架：
- 根据《民法典》第五百八十五条，当事人可以约定违约金，但约定的违约金过分高于或低于造成的损失的，人民法院或仲裁机构可以根据当事人的请求予以适当调整。
- 根据《最高人民法院关于审理民间借贷案件适用法律若干问题的规定》第二十九条，出借人与借款人既约定了逾期利率，又约定了违约金或者其他费用，出借人可以选择主张逾期利息、违约金或者其他费用，也可以一并主张，但是总计超过合同成立时一年期贷款市场报价利率四倍的部分，人民法院不予支持。
- 一般来说，违约金的数额不应超过因违约行为所造成的实际损失的百分之三十（具体比例可能因地区和案件类型而异），如果欠条上约定的违约金虽然为每月百分之五，但结合实际违约时间来看并未超过这一合理范围，且不存在显失公平等情形，那么该约定通常是合法的。
具体情况的判断：
- 违约金的合法性需要结合实际违约造成的损失来判断。如果约定的违约金虽然看似不高，但实际上远远超过了因违约行为所造成的实际损失，那么违约方有权请求法院或仲裁机构适当减少违约金。
- 如果欠条上的违约金约定存在显失公平、欺诈、胁迫等情形，或者违反了法律、行政法规的强制性规定，那么该约定可能被视为无效。
综上所述，欠条上约定违约金每月百分之五的合法性并非一成不变，而是需要根据具体情况进行综合判断。如果你在实际操作中遇到此类问题，建议直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供更具针对性的法律建议。