面对老板拖欠五个月工资的情况，你可以通过以下途径来维护自己的合法权益：
一、与公司协商（首选方式）
主动沟通：尝试与老板或人力资源部门直接沟通，清晰且坚定地表达你要求支付被拖欠工资的诉求。了解拖欠工资的具体原因，并尝试达成工资支付的协议，争取和平解决问题。
协商支付计划：如果公司有实际困难，可以协商一个合理的支付计划，并确保双方都能接受。
保留证据：无论是口头还是书面沟通，都要保留好相关记录，如录音、聊天记录、邮件等，作为后续维权的证据。
二、向劳动监察部门投诉
若协商无果，你可以向当地劳动监察部门进行投诉。准备劳动合同、工资条、考勤记录、银行流水等能证明劳动关系及工资拖欠情况的证据。劳动监察部门将对公司进行调查，并根据调查结果责令公司改正或作出行政处罚。
三、申请劳动仲裁（若投诉无果）
准备仲裁申请书和证据：撰写详细的仲裁申请书，说明仲裁请求、事实和理由，并附上所有相关证据。
提交仲裁申请：向当地劳动争议仲裁委员会提交仲裁申请，并按规定缴纳仲裁费用。
等待裁决并执行：仲裁委员会将安排开庭审理，并根据双方提供的证据和陈述作出裁决。若裁决公司支付拖欠工资，而公司不履行，你可向法院申请强制执行。
四、提起诉讼（若对仲裁结果不满）
如你对仲裁结果不服，可以在规定期限内向人民法院提起诉讼。提交起诉状、身份证明、证据材料等至有管辖权的法院。法院将按照民事诉讼程序进行审理，并最终作出判决。若公司不履行判决，你可向法院申请强制执行。
五、法律依据与注意事项
法律依据：根据《劳动合同法》，用人单位拖欠工资是违法行为，劳动者有权要求支付并寻求法律救济。同时，劳动者有权解除劳动合同，并要求用人单位支付相应的经济补偿。
及时行动：面对拖欠工资的情况，应尽快采取行动，以免错过维权时效。
保持冷静与理性：在维权过程中，保持冷静和理性，避免采取过激行为。
在整个过程中，务必保留好相关证据，以确保你的权益得到有效维护。如遇到困难或不确定如何操作，可直接向我咨询，我将为你提供专业的法律建议和支持。