结论前置：面对他人欠你五百块钱不还的情况，你可以首先尝试友好协商解决；若协商无果，则需固定证据，并考虑通过法律途径如申请支付令或提起民事诉讼来维护自身权益。

一、友好协商

1. 直接沟通：

   • 与欠款人进行直接、平和的沟通是首选方式。你可以明确表达你的还款需求，例如：“你之前借了我五百块钱，现在我这边有点急用，你看能不能尽快还我？”这样的表达方式既体现了你的需求，又给了对方一个台阶下，有助于维护双方的关系。

2. 第三方调解：

   • 如果直接沟通没有效果，你可以考虑邀请共同朋友或亲戚作为第三方进行调解。第三方的介入有助于缓解双方的紧张情绪，促进问题的和平解决。

二、固定证据

在协商的同时，务必保留好相关证据，以备后续可能需要采取的法律措施：

1. 书面借条：

   • 如果有借条，确保其内容完整清晰，包括借款金额、时间、还款期限及借款人姓名等。借条是证明借款关系存在的重要证据。

2. 转账记录：

   • 保存微信、支付宝或银行的转账截图或流水，以证明借款事实和时间。转账记录是借款事实的直接证据。

3. 聊天记录：

   • 与欠款人的聊天记录也是重要证据，能证明借款和催款的事实。聊天记录可以辅助证明借款关系的存在和欠款人的还款意愿。

三、法律途径

1. 申请支付令：

   • 若债权人与债务人无其他债务纠纷，且支付令能送达债务人，你可以向基层人民法院申请支付令。支付令是一种简便快捷的方式，法院会向债务人发出支付令，要求其限期偿还债务。如果债务人在规定期间内未提出书面异议，支付令即发生法律效力，你可以申请强制执行。

2. 提起诉讼：

   • 若上述方法均无效，你可以向法院提起民事诉讼。在起诉前，你需要写好起诉状，准备相关证据材料，并到被告住所地或合同履行地的法院立案。法院受理后将进行审理，若判决你胜诉，可凭生效判决书要求对方还款；若对方仍不还款，可申请法院强制执行。

四、注意事项

1. 保持冷静和理性：

   • 在整个过程中，务必保持冷静和理性，避免情绪化的行为影响问题的解决。

2. 遵守法律法规：

   • 无论采取何种方式解决问题，都必须遵守法律法规，不得使用暴力、威胁等非法手段。

3. 考虑成本效益：

   • 在决定采取法律途径前，要考虑诉讼成本和时间成本，确保采取的措施是经济合理的。

总结：面对他人欠你五百块钱不还的情况，你应优先考虑友好协商解决；协商无果时则确保证据完备并采取正式催款措施；必要时可通过法律途径维权以保护自己的合法权益。在整个过程中保持冷静理性至关重要。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。