转租时确实需要签订合同，且必须得到原出租人的同意，否则转租行为可能无效。以下是对这一问题的详细分析：
法律规定及意义
法律规定：
- 根据《中华人民共和国民法典》第七百一十六条的规定，承租人经出租人同意，可以将租赁物转租给第三人。承租人转租的，承租人与出租人之间的租赁合同继续有效；第三人造成租赁物损失的，承租人应当赔偿损失。承租人未经出租人同意转租的，出租人可以解除合同。
签订意义：
- 转租合同的签订对于明确转租双方（即转租人和次承租人）的权利和义务至关重要。它能够有效避免转租过程中的纠纷，如租金支付、房屋使用、维修责任等。合同中应详细列明租赁期限、租金及其支付方式、租赁物的用途、维修责任等关键条款。
转租的不同情况分析
经出租人同意的转租：
- 合法性：此情况下的转租行为合法有效。
- 合同签订：转租人与次承租人应签订书面转租合同，确保双方权益。合同中应包含但不限于租赁期限、租金及支付方式、房屋用途、维修责任等条款。例如，小张经小王（原出租人）同意将房屋转租给小李，双方应签订转租合同，明确租金为每月1500元，按季度支付，租赁期限为一年等。
未经出租人同意的转租：
- 法律风险：此情况下的转租行为在法律上是无效的。即使转租人与次承租人签订了转租合同，出租人仍有权解除与原承租人的租赁合同，导致转租合同无法履行。
- 建议：不建议在此情况下签订合同，因为次承租人可能会因此遭受损失，且无法得到法律保护。
转租合同的要点与注意事项
合同内容：
- 转租合同应详细、明确，包括租赁物的名称、数量、用途、租赁期限、租金及其支付方式等条款。
原出租人同意：
- 转租前必须征得原出租人的书面同意，否则转租合同可能无效。这是合法转租的前提条件。
租赁期限：
- 转租合同的终止日期不得超过原租赁合同的终止日期，这是确保转租合法有效的关键。
其他条款：
- 合同中还应明确房屋的使用要求、维修责任、违约责任等。例如，可以约定次承租人不得擅自改变房屋结构，如需装修需征得转租人和原出租人的同意；如因次承租人的原因导致房屋损坏，应由次承租人负责修复或赔偿等。
实际案例与启示
- 案例：小赵未经房东同意将房屋转租给小孙，双方签订了转租合同。后房东发现后解除了与小赵的租赁合同，并要求小孙搬出。小孙因此遭受了损失，但由于转租合同未经房东同意，无法得到法律保护。
- 启示：在转租过程中，务必确保已经获得了原出租人的书面同意，并签订合法有效的转租合同。否则，一旦发生纠纷，将难以维护自己的合法权益。
总结来说，转租时签订合同是必要的，且必须得到原出租人的同意。在签订合同时，应确保合同内容详细、明确，并符合法律法规的要求。如果你在转租过程中遇到任何法律问题或需要进一步的法律建议，请随时向我咨询。