结论：老板是否应该赔偿，取决于多种因素，包括事故责任划分、是否存在雇佣关系、车辆使用性质以及老板是否存在过错等。以下从不同角度进行分析：

1. 雇佣关系与事故责任

   • 如果私人车辆车主与老板之间存在明确的雇佣关系，且车主是在执行老板指派的任务过程中发生车祸，那么根据《中华人民共和国民法典》中关于雇佣关系的相关规定，老板通常需要承担一定的赔偿责任。这是因为，在雇佣关系中，雇主对雇员在执行工作任务过程中造成的损害，往往需要承担无过错责任或过错推定责任。
   • 具体情形：例如，车主作为老板的雇员，按照老板的指示运输货物，途中发生交通事故，且车主无重大过失或故意行为，那么老板应承担相应的赔偿责任。

2. 车辆使用性质与责任划分

   • 如果私人车辆是车主自用，但偶尔为老板运货，且双方未形成明确的雇佣关系，那么事故责任的划分将主要依据交通事故责任认定书。在这种情况下，如果车主负事故主要或全部责任，那么车主需自行承担赔偿责任；如果对方负主要责任，则对方需承担相应赔偿。
   • 特殊情况：如果老板在车辆使用过程中存在过错，如指示车主超载、超速等，且这些过错与事故发生有直接关系，那么老板也可能需要承担一定的赔偿责任。

3. 保险覆盖与赔偿

   • 无论车辆是否属于雇佣关系，如果车辆购买了交强险和商业险，那么在事故发生后，保险公司将按照保险合同的约定进行赔偿。这可以减轻车主和老板的经济负担。
   • 注意事项：车主应及时向保险公司报案，并按照保险公司的要求提供相关证明和资料，以便顺利获得赔偿。

4. 法律建议

   • 明确关系：车主与老板之间应明确雇佣关系或合作关系的性质，并签订书面协议，以明确双方的权利和义务。
   • 遵守法规：车主在运输过程中应严格遵守交通法规，确保行车安全，避免发生交通事故。
   • 及时报案：一旦发生交通事故，车主应及时向交警部门报案，并保护好现场，以便交警部门进行事故责任认定。
   • 咨询律师：如果事故责任划分存在争议或赔偿问题无法协商解决，车主或老板应及时咨询专业律师，以便维护自己的合法权益。

后续行动建议：如果您或老板对事故责任划分、赔偿问题存在疑问或争议，建议直接向我咨询，我将根据具体情况为您提供专业的法律意见和解决方案。