结论：保安夜班工作十四个小时且月休四天的情况，很可能不合法，具体需结合实际情况判断。以下从多个角度进行分析：

一、从工作时间角度分析

根据《劳动法》的相关规定，劳动者每日工作时间不超过八小时，平均每周工作时间不超过四十四小时。如果用人单位由于生产经营需要，经与工会和劳动者协商后可以延长工作时间，但一般每日不得超过一小时；因特殊原因需要延长工作时间的，在保障劳动者身体健康的条件下延长工作时间每日不得超过三小时，但是每月不得超过三十六小时。

具体分析：

• 保安夜班工作十四个小时，明显超过了每日八小时的标准工作时间，也超过了每日最多延长三小时的规定。
• 即使考虑到特殊情况下的加班，十四个小时的工作时间也远超了法律允许的加班时长限制。

二、从休息休假角度分析

《劳动法》还规定，劳动者享有休息休假的权利，用人单位应当保证劳动者每周至少休息一日。

具体分析：

• 月休四天，即每周休息不到一天，这违反了《劳动法》中关于每周至少休息一日的规定。
• 长时间的连续工作且缺乏足够的休息时间，不仅违反了法律规定，也不利于劳动者的身心健康。

三、综合判断与建议

1. 综合判断：结合上述工作时间和休息休假的法律规定，保安夜班工作十四个小时且月休四天的情况，很可能不合法。用人单位的行为可能构成了对劳动者权益的侵犯。

2. 建议：

   • 与用人单位协商：劳动者可以首先尝试与用人单位进行协商，表达自己的诉求和关切，寻求合理的解决方案。
   • 向劳动监察部门投诉：如果协商无果，劳动者可以向当地的劳动监察部门投诉，寻求政府部门的帮助和支持。
   • 申请劳动仲裁或提起诉讼：在必要时，劳动者还可以申请劳动仲裁或提起诉讼，通过法律途径维护自己的合法权益。

四、可能的法律后果

如果用人单位的行为被认定为违法，可能会面临以下法律后果：

• 行政处罚：劳动监察部门可以对用人单位进行行政处罚，如罚款、责令改正等。
• 民事赔偿：劳动者有权要求用人单位支付加班费、经济补偿等民事赔偿。
• 刑事责任：在极端情况下，如果用人单位的行为构成了犯罪（如强迫劳动罪等），相关责任人还可能面临刑事责任。

总结：保安夜班工作十四个小时且月休四天的情况很可能不合法。劳动者应当了解自己的权益和法律规定，积极维护自己的合法权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。