结论：因赌博产生的债务，通常不受法律保护，你无法通过起诉来要求不偿还该债务，且老板若起诉你要求偿还，法院一般也不会支持其诉求。不过，具体还需结合实际情况判断。
法律背景与原因
- 赌博债务的性质：
- 赌博在我国属于违法行为，因赌博产生的债务属于非法债务。根据相关法律规定，违反法律、行政法规的强制性规定或者违背公序良俗的民事法律行为无效。因此，基于赌博这种违法行为产生的债务关系，从法律层面来讲，是不被认可和保护的。
- 例如，如果老板和你之间只是单纯的口头约定，因为赌博你欠了老板钱，这种债务关系因为没有合法的依据，在法律上是不成立的。
- 法律对非法债务的态度：
- 法院在审理案件时，会审查债务产生的原因和合法性。对于非法债务，不仅不会支持债权人的诉求，还可能会对涉及赌博等违法活动的相关人员进行批评教育或者移送相关部门处理。
- 假如老板向法院起诉你要求偿还赌博债务，法院在查明债务是因为赌博产生后，会依法驳回老板的诉讼请求。
特殊情况分析
- 存在欺诈、胁迫等情形：
- 如果在赌博过程中，老板存在欺诈、胁迫等手段，使你在违背真实意愿的情况下“欠下”债务，那么这种情况可能涉及其他法律问题。
- 比如老板通过出老千等欺诈方式让你输钱，然后强迫你写下欠条，这种情况下你可以收集相关证据，如证人证言、监控录像等，向公安机关报案，同时也可以向法院主张该债务无效。不过，这需要你有足够的证据来证明老板存在欺诈、胁迫等行为。
- 债务被伪装成合法债务：
- 有些情况下，老板可能会将赌博债务伪装成合法的借贷关系，比如通过签订虚假的借款合同等方式。如果老板以此向法院起诉你，你需要积极应诉，提供证据证明该债务实际上是赌博债务。
- 例如，你可以提供赌博现场的证据、与老板之间关于赌博的聊天记录等，来证明债务的真实性质。
法律建议
- 不要主动起诉：由于赌博债务不受法律保护，你主动起诉要求不偿还该债务并没有实际意义，反而可能会因为涉及赌博问题给自己带来不必要的麻烦。
- 应对老板起诉：如果老板向法院起诉你要求偿还债务，你要积极收集证据，证明债务是因为赌博产生的，及时向法院说明情况，维护自己的合法权益。
- 远离赌博行为：赌博不仅会导致财产损失，还可能引发一系列的法律问题和社会问题。建议你远离赌博，树立正确的价值观和生活方式。
如果你还有其他关于债务债权方面的疑问，或者在其他法律问题上需要帮助，都可以直接向我咨询。