针对您提出的问题，即未办理进京证且在晚高峰时段于五环内行驶的情况，以下是我为您提供的详细解答：
一、处罚情况
根据北京市的相关交通管理规定，若外地车辆未办理进京通行证，并在晚高峰时段（通常为工作日17:00-20:00）违规进入五环路（含）以内道路行驶，这将被视为“机动车违反禁令标志指示”。对于此类违规行为，您将面临100元罚款，并且您的驾驶证将被记3分。
二、法律依据
这一处罚措施主要依据《中华人民共和国道路交通安全法》、《北京市大气污染防治条例》以及《北京市关于对部分载客汽车采取交通管理措施的通告》等相关法律法规。这些法规明确规定了机动车驾驶人若违反道路交通安全法律、法规关于道路通行的规定，将受到警告或者二十元以上二百元以下的罚款，并可能伴随驾驶证的记分。
三、建议与注意事项
提前了解政策：由于北京的交通管理政策可能会根据实际情况进行调整，因此，在您计划进京前，请务必及时了解最新的政策信息，以避免因不了解政策而导致的罚款和扣分。
合理规划出行：考虑到晚高峰时段的交通状况以及限行规定，我建议您提前规划好出行路线，尽量避开限行区域和时段，以确保您的行程顺利且不受处罚。
及时驶离限行区域：如果您不慎进入了限行区域，请尽快在3个小时内将车辆驶出限行区域或开到最近的停车场，以避免因连续违反限行规定而面临连续处罚。
综上所述，未办理进京证且在晚高峰时段于五环内行驶是违反北京市交通管理规定的行为，您将面临罚款和驾驶证记分的处罚。因此，我建议您在进京前务必了解并遵守相关政策规定，合理规划出行路线，以确保您的行程合法且顺利。