结论：再次起诉时提出债务问题通常是可以的，但能否得到法院支持需分情况讨论。以下是具体分析：

1. 债务性质与举证责任
   若债务属于夫妻共同债务（如用于家庭共同生活、经营等），根据《民法典》第1064条，您需在诉讼中提供充分证据证明债务的共同性（如借款合同、转账记录、家庭支出凭证等）。若债务属于个人债务（如一方婚前债务、明确约定为个人债务等），则需证明债务未用于家庭共同生活。
   关键点：首次未提债务不影响后续主张，但需承担举证责任，否则可能面临败诉风险。

2. 诉讼程序与法院审查
   离婚诉讼中，法院会全面审查夫妻财产及债务情况。即使首次未提及债务，第二次起诉时法院仍会依法审查债务的真实性、合法性及关联性。但需注意：

   • 若债务涉及第三方（如债权人），法院可能要求追加第三人参加诉讼，以查明事实；
     
   • 若债务存在虚假诉讼嫌疑（如伪造借条），法院会严格审查证据，甚至可能移送公安机关。
     关键点：程序合法性是前提，虚假陈述或伪造证据可能承担法律责任。

3. 实务建议

   • 提前收集证据：包括债务合同、资金流向、家庭支出记录等，证明债务与夫妻共同生活的关联性；
     
   • 申请财产保全：若担心对方转移财产，可向法院申请冻结共同财产或债务对应的资产；
     
   • 注意诉讼时效：若债务涉及债权人，需关注债权诉讼时效（一般为3年），避免因超期丧失胜诉权；
     
   • 协商优先：若双方对债务无争议，可签订书面协议明确分担比例，减少诉讼成本。
     

总结：再次起诉时提出债务问题合法有效，但需以充分证据为基础，并遵循法定程序。若您有具体债务情况或证据材料，可进一步向我咨询，我会结合细节为您分析风险点及应对策略。