结论：原告在签署谅解书后向被告要求赔偿或履行其他义务，并不违法，但具体是否合法需结合谅解书的内容、双方约定及法律规定来判断。
分析说明：
谅解书的性质：
- 谅解书通常是双方就某一纠纷或事件达成和解的书面文件，其中可能包含赔偿、道歉、不再追究等条款。
- 谅解书一旦签署，即具有法律约束力，双方应按照谅解书的内容履行各自的义务。
原告要求赔偿的合法性：
- 如果谅解书中明确规定了被告应向原告支付一定金额的赔偿，那么原告在签署谅解书后要求被告支付该金额是合法的。
- 如果谅解书中未明确规定赔偿金额或条款，但原告认为被告应因其行为承担赔偿责任，且这种赔偿请求在法律上有依据（如侵权责任、合同违约等），那么原告仍然有权向被告提出赔偿请求。不过，这种情况下，原告可能需要通过法律途径（如诉讼）来主张其权利。
可能存在的法律风险：
- 如果原告在签署谅解书时存在欺诈、胁迫等情形，导致谅解书的内容并非其真实意思表示，那么原告可能无法依据谅解书要求被告履行义务。
- 如果原告在签署谅解书后，又以其他理由要求被告支付额外费用或承担其他义务，且这些要求在谅解书中未提及，且无法律依据，那么原告的行为可能构成违约或不当得利，被告有权拒绝并可能追究原告的法律责任。
行动建议：
- 审查谅解书内容：原告应仔细审查谅解书的内容，确保其中明确规定了被告应履行的义务，包括赔偿金额、支付方式、支付时间等。
- 保留相关证据：如果原告认为被告未按照谅解书的内容履行义务，应保留相关证据（如谅解书、转账记录、沟通记录等），以便在必要时通过法律途径维护自己的权益。
- 咨询专业律师：如果原告对谅解书的内容或法律后果存在疑问，或遇到被告拒绝履行义务的情况，应及时咨询专业律师，以便获得更具体的法律建议和帮助。
后续思考：在签署任何法律文件时，都应谨慎对待，确保自己充分理解文件的内容和法律后果。如果对文件内容存在疑问或不确定，应及时咨询专业律师，以免给自己带来不必要的法律风险。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。