结论概述：根据新闻背景及《中华人民共和国治安管理处罚法》相关规定，警方对吸烟男子处以500元罚款的行政处罚在法律裁量幅度内，但结合其双重违法行为（公共场所违法吸烟+暴力殴打），李先生申请行政复议主张加重处罚具有合理性；民事诉讼索赔医疗费、误工费、精神损害抚慰金等是更直接的维权路径。以下从行政处罚合法性、行政复议可行性、民事诉讼策略三个维度展开分析：

一、警方处罚500元的合法性分析

1. 法律依据
   根据《治安管理处罚法》第四十三条第一款，殴打他人或故意伤害他人身体的，处5-10日拘留并处200-500元罚款；情节较轻的，处5日以下拘留或500元以下罚款。本案中，李先生验伤结果为“3cm²挫伤、未达轻微伤”，属于“情节较轻”情形，警方据此作出500元罚款的处罚，符合法律规定的裁量范围。

2. 争议焦点：是否应认定为“情节较轻”
   律师王轶指出，打人者兼具“公共场所违法吸烟”与“暴力殴打”双重过错，主观恶性更大，可主张适用5-10日拘留的处罚。但警方可能基于以下理由认定“情节较轻”：

   • 伤害后果轻微（未构成轻微伤）；
     
   • 冲突起因系劝阻吸烟，打人者无预谋犯罪情节；
     
   • 现场有劝阻行为，未造成严重社会影响。
     结论：处罚合法，但裁量空间存在争议，李先生申请复议主张加重处罚具有合理性。

二、行政复议的可行性及策略

1. 复议理由建议
   李先生可重点强调以下两点：

   • 双重违法行为叠加：打人者不仅实施殴打，还违反《上海市公共场所控制吸烟条例》在禁烟区吸烟，主观恶性显著高于单一违法行为；
     
   • 对孕妇的特殊危害：冲突发生在孕38周妻子在场时，打人行为对孕妇心理及胎儿健康构成潜在威胁，社会危害性更大。
     

2. 复议改判空间
   根据司法实践，行政复议机关对“情节轻重”的认定通常尊重原处罚机关的裁量权，改判可能性较低。但若能提供新证据（如现场监控显示打人者主动挑衅、孕妇受惊吓的医疗证明等），可能推动复议机关重新评估情节严重性。

三、民事诉讼的维权路径及赔偿范围

1. 诉讼策略
   建议李先生以“生命权、身体权、健康权纠纷”为案由，向法院起诉要求打人者承担民事赔偿责任。关键证据包括：

   • 验伤报告、医疗费发票（证明身体损害及经济损失）；
     
   • 现场视频、证人证言（证明打人者主动挑衅、实施暴力）；
     
   • 妻子孕检记录、心理咨询记录（证明精神损害及对胎儿的潜在影响）。
     

2. 赔偿范围
   根据《民法典》第一千一百七十九条，李先生可主张：

   • 医疗费：实际支出的检查、治疗费用；
     
   • 误工费：因受伤导致的收入损失（需提供工资流水、病假证明）；
     
   • 精神损害抚慰金：结合伤害后果、打人者过错程度，可主张5000-20000元（司法实践中类似案例支持范围）；
     
   • 其他费用：如交通费、营养费等（需提供票据）。
     

计算公式示例：

• 误工费 = 日工资 × 误工天数（如日工资500元×误工5天=2500元）；
  
• 精神损害抚慰金 = 根据伤残等级、当地经济水平综合判定（本案未构成伤残，但可主张因孕妇在场导致的特殊精神损害）。

四、延伸建议：向控烟监管部门举报

根据《上海市公共场所控制吸烟条例》第十九条，个人在禁止吸烟场所吸烟且不听劝阻的，由相关部门责令改正，可处50-200元罚款。李先生可向当地卫生健康部门举报打人者违法吸烟行为，要求对其另行处罚，形成“行政处罚+民事赔偿+控烟处罚”的多维维权格局。

总结：警方处罚合法但裁量偏轻，李先生可通过行政复议争取加重处罚，但民事诉讼是更直接的维权方式。建议优先固定证据、提起民事诉讼，同时向控烟部门举报以形成压力。如有进一步疑问，可直接向我咨询具体操作流程。