敲诈勒索三次并不一定会被判刑，是否判刑取决于具体的数额和情节。以下是对这一问题的详细分析：
一、法律定义与刑罚规定
根据《中华人民共和国刑法》第二百七十四条的规定，敲诈勒索公私财物，数额较大或者多次敲诈勒索的，构成敲诈勒索罪。这里的“多次敲诈勒索”通常指的是二年内敲诈勒索三次以上。对于构成敲诈勒索罪的行为，法律规定了相应的刑罚：
数额较大或多次敲诈勒索：处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金。这里的“数额较大”通常指敲诈勒索公私财物价值在二千元至五千元以上，但具体数额标准由各地区根据本地区经济发展状况和社会治安状况确定。
数额巨大或有其他严重情节：处三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。数额巨大通常指敲诈勒索公私财物价值三万元至十万元以上。
数额特别巨大或有其他特别严重情节：处十年以上有期徒刑，并处罚金。数额特别巨大通常指敲诈勒索公私财物价值三十万元至五十万元以上。
二、多次敲诈勒索的认定与量刑
对于“多次敲诈勒索”的认定，关键在于行为人在二年内实施了三次或以上的敲诈勒索行为，且不要求每次敲诈勒索的金额都必须达到较大的标准。然而，是否判刑并不仅仅取决于敲诈勒索的次数，还取决于敲诈勒索的数额以及是否存在其他严重情节。
如果敲诈勒索的数额较小，且没有其他严重情节：虽然行为人实施了多次敲诈勒索，但可能因情节显著轻微、危害不大而不构成犯罪，此时将依据《中华人民共和国治安管理处罚法》进行处理，如处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款。
如果敲诈勒索的数额较大或存在其他严重情节：则行为人将构成敲诈勒索罪，并依法受到刑事处罚。此时，法院将根据敲诈勒索的数额、次数、造成的后果以及行为人的情节等因素来综合确定具体的刑罚。
三、实例说明
假设张三在二年内三次以威胁的方式向李四索要财物，但每次索要的金额都较小，且没有造成严重的后果。在这种情况下，张三的行为可能因情节显著轻微、危害不大而不构成犯罪，仅受到治安管理处罚。然而，如果张三每次索要的金额都较大，或者虽然金额不大但造成了严重的后果（如导致李四精神失常等），则张三的行为将构成敲诈勒索罪，并依法受到刑事处罚。
四、法律建议
遵守法律法规：敲诈勒索是违法的，不仅会对被害人造成财产损失和精神伤害，行为人自身也将面临严厉的法律制裁。因此，我强烈建议所有人遵守法律法规，不要尝试任何形式的敲诈勒索行为。
及时寻求帮助：如果你或他人遭遇了敲诈勒索行为，应及时向公安机关报案，由专业机构进行调查取证。公安机关将根据调查结果依法追究对方的刑事责任，保护受害者的合法权益。
咨询专业律师：如果你对敲诈勒索行为或相关法律问题存在疑虑或困惑，可以直接向我咨询。我将根据你的具体情况提供准确的法律意见和帮助。
总之，敲诈勒索三次并不一定会被判刑，是否判刑取决于具体的数额和情节。因此，在面对类似情况时，请务必保持冷静并寻求专业的法律帮助。