关于外卖骑手撞了升降杆是否需要赔偿300元的问题，这并非一个简单的“是”或“否”的答案，而是需要根据具体情况来判断。以下是我从不同角度为你进行的分析：
责任归属：
- 首先，要确定是谁的责任导致了这次碰撞。如果是外卖骑手因疏忽或违规操作（如超速、闯红灯等）撞上了升降杆，那么骑手或其所在的外卖公司可能需要承担赔偿责任。
- 如果升降杆本身存在安全隐患或维护不当，导致骑手无法及时避让，那么责任可能部分或全部在升降杆的管理方。
赔偿金额：
- 赔偿金额并非固定为300元，而是需要根据实际损失来确定。这包括升降杆的维修或更换费用、可能因碰撞导致的其他设施损坏费用等。
- 如果升降杆只是轻微受损，维修费用可能较低；如果升降杆严重损坏或需要更换，费用则会相应增加。
- 计算公式：赔偿金额 = 升降杆维修/更换费用 + 其他相关损失费用（如有）。
协商与调解：
- 在确定责任和赔偿金额后，双方可以进行协商，尝试达成一个双方都能接受的赔偿协议。
- 如果协商不成，可以寻求第三方调解，如社区调解委员会、交警部门等，以促成双方和解。
法律途径：
- 如果调解无果，受损方可以选择通过法律途径来维护自己的权益，如向法院提起诉讼。
- 在诉讼过程中，法院会根据双方提供的证据和法律规定，来判断责任归属和赔偿金额。
针对你的情况，我建议：
- 首先，与外卖骑手或其所在的外卖公司进行沟通，了解碰撞的具体情况和责任归属。
- 其次，要求对方提供升降杆的维修或更换费用清单，以及其他相关损失费用的证明。
- 然后，根据实际情况和对方协商赔偿金额。如果协商不成，可以考虑寻求第三方调解或法律途径。
最后，我想强调的是，在处理此类纠纷时，保持冷静和理性至关重要。通过合法途径来维护自己的权益，是解决问题的最佳方式。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。