未佩戴头盔被多次抓到，通常面临行政处罚，具体处罚措施可能因地区和次数而有所不同。以下从不同角度为你详细分析：

1. 首次或一般情况下的处罚
   根据《中华人民共和国道路交通安全法》第五十一条规定，摩托车驾驶人及乘坐人员应当按规定戴安全头盔。若未佩戴，通常会被处以警告或者二十元以上二百元以下罚款。这是针对一般情况下的处罚标准，适用于首次或未造成严重后果的违规行为。

2. 多次违规的处罚加重
   若多次未佩戴头盔被查处，交警部门可能会根据具体情况加重处罚。例如，部分地区会采取“累进式”处罚措施，即首次警告或罚款，第二次及以后则可能面临更高额度的罚款，甚至可能暂扣车辆或驾驶证。这种加重处罚的目的是为了增强法律的威慑力，促使驾驶人自觉遵守交通法规。

3. 地区差异
   不同地区的交通管理部门可能会根据当地实际情况制定更为具体的处罚措施。例如，一些城市可能会将未佩戴头盔纳入交通违法“黑名单”管理，对多次违规者进行更严格的监管和处罚。因此，具体处罚措施还需参考当地的交通法规和政策。

4. 其他潜在影响
   除了直接的行政处罚外，多次未佩戴头盔还可能对驾驶人的信用记录产生负面影响。在一些地区，交通违法信息会被纳入个人信用体系，影响贷款、就业等方面。此外，若因未佩戴头盔导致交通事故，驾驶人可能需要承担更大的法律责任和经济赔偿责任。

建议：为了自身安全和避免不必要的法律麻烦，建议驾驶摩托车或电动自行车时务必佩戴安全头盔。若已多次因未佩戴头盔被查处，应尽快改正这一行为，以免面临更严重的处罚。如有其他疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。