未佩戴头盔被抓五次，主要会面临行政处罚，具体后果需结合当地法规及处罚执行情况综合判断。以下从不同角度详细分析：

一、行政处罚的法律依据与种类

根据《中华人民共和国道路交通安全法》第五十一条规定，摩托车驾驶人及乘坐人员应当按规定戴安全头盔。对于未佩戴头盔的行为，公安机关交通管理部门有权依据该法第八十九条，对驾驶人处警告或者五元以上五十元以下罚款。若被抓五次，理论上每次违规都可能面临上述处罚，但具体执行中，各地可能根据实际情况有所调整。

二、多次违规的累积效应

1. 罚款累积：若每次违规均被处以罚款，五次违规的罚款总额将根据每次罚款的具体数额累积计算。例如，若每次罚款20元，则五次罚款总额为100元。但需注意，部分地区可能对多次违规有加重处罚的规定，如罚款上限提高或采取其他更严厉的处罚措施。

2. 扣分与暂扣车辆：虽然未佩戴头盔本身不直接导致驾驶证扣分，但若因未佩戴头盔引发其他交通违法行为（如闯红灯、逆行等），则可能面临扣分处罚。此外，若违规情节严重或多次违规未处理，公安机关交通管理部门有权暂扣车辆，直至违规行为得到处理。

3. 行政拘留的极端情况：在极少数情况下，若未佩戴头盔的行为伴随其他严重交通违法行为（如无证驾驶、酒驾等），且情节恶劣，可能构成行政拘留的条件。但单纯因未佩戴头盔被抓五次，通常不会直接导致行政拘留。

三、地方性法规的差异

不同地区对未佩戴头盔的处罚标准可能存在差异。例如，部分地区可能对首次违规者给予警告教育，而对多次违规者则采取更严厉的处罚措施。因此，具体后果还需结合当地的地方性法规来判断。

四、建议与提醒

1. 遵守交通法规：佩戴头盔是保护自身安全的重要措施，建议摩托车驾驶人及乘坐人员严格遵守相关规定，确保出行安全。

2. 及时处理违规：若因未佩戴头盔被处罚，应及时前往公安机关交通管理部门接受处理，避免违规记录累积导致更严重的后果。

3. 了解当地法规：不同地区的处罚标准可能存在差异，建议了解并遵守当地的交通法规，以免因不了解规定而遭受不必要的处罚。

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