私人老板购买单位办公楼是否合法，需分情况讨论：

1. 若办公楼产权清晰，且交易符合法律法规：

   • 产权明确：首先，要确认该单位办公楼的产权是否清晰，即产权归属无争议，且产权人（如单位）有权进行出售。
   • 交易合规：交易过程需遵守相关法律法规，包括但不限于《城市房地产管理法》、《合同法》（现为《民法典》合同编）等。交易双方需签订合法有效的买卖合同，并办理产权过户手续。
   • 合法性结论：在此情况下，私人老板购买单位办公楼是合法的。

2. 若存在产权纠纷或交易违规：

   • 产权纠纷：如果办公楼存在产权纠纷，如产权归属不明、有抵押或查封等情况，那么交易可能因产权问题而无效或存在风险。
   • 交易违规：如果交易过程中存在违规行为，如未办理相关审批手续、未缴纳税费、违反土地使用规定等，那么交易也可能被认定为违法。
   • 违法性后果：在此情况下，私人老板购买单位办公楼可能是违法的，可能面临合同无效、产权无法过户、甚至承担法律责任等风险。

额外考虑因素：

• 土地性质：还需考虑办公楼所占土地的性质。如果土地为划拨地，可能需要先办理土地出让手续并缴纳土地出让金后才能进行交易。
• 规划用途：办公楼的规划用途也是重要考虑因素。如果规划用途为办公，但购买后用于其他用途（如居住），可能违反规划法规。
• 税费缴纳：交易过程中需依法缴纳相关税费，如契税、增值税等。未缴纳或逃税可能构成违法行为。

建议：

• 尽职调查：在购买前，私人老板应进行尽职调查，确认办公楼的产权状况、土地性质、规划用途等信息，并咨询专业律师或房地产中介机构的意见。
• 合法交易：确保交易过程合法合规，签订合法有效的买卖合同，并办理产权过户手续。
• 遵守法规：遵守相关法律法规和政策规定，确保交易合法有效。

总结：私人老板购买单位办公楼是否合法，取决于产权状况、交易合规性以及土地性质、规划用途等多个因素。在购买前应进行充分的尽职调查，并确保交易过程合法合规。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。