赌博被拘留14天未被释放，可能涉及行政拘留转刑事拘留的情况。以下从不同角度为你详细分析：

一、行政拘留与刑事拘留的区别

1. 行政拘留：通常是对违反治安管理行为但尚未构成犯罪的人进行的处罚，期限一般为1日以上15日以下。如果仅是单纯的赌博行为，未达到刑事立案标准，可能会被处以行政拘留。

2. 刑事拘留：是刑事诉讼中的一种强制措施，针对的是涉嫌犯罪的人。如果赌博行为情节严重，如聚众赌博、开设赌场等，可能构成赌博罪或开设赌场罪，此时就可能被刑事拘留。

二、拘留14天未被释放的可能原因

1. 行政拘留期限延长：虽然行政拘留的一般期限是15日以下，但如果存在多种违法行为或情节严重，可能会在接近15日时才释放。不过，这种情况较为少见，且通常会有明确的通知。

2. 行政拘留转刑事拘留：更可能的情况是，在行政拘留期间，公安机关发现赌博行为涉嫌犯罪，如聚众赌博、开设赌场等，于是将行政拘留转为刑事拘留。刑事拘留的期限可以更长，且可能伴随逮捕、起诉等刑事诉讼程序。

三、后续可能的发展

1. 如果继续被刑事拘留：

   • 公安机关会继续侦查，收集证据，以确定是否构成犯罪。
   • 如果证据充分，可能会提请检察院批准逮捕，进而进入起诉、审判阶段。
   • 如果证据不足或情节轻微，可能会释放或变更强制措施，如取保候审。

2. 如果释放：

   • 可能是行政拘留期满释放。
   • 也可能是公安机关认为不构成犯罪，决定撤销案件并释放。

四、建议与行动

1. 了解具体情况：首先，你需要尽快了解被拘留的具体原因，是行政拘留还是刑事拘留，以及涉嫌的罪名或违法行为。

2. 联系家属或律师：如果可能，联系被拘留者的家属或聘请律师，以便更详细地了解情况，并提供法律帮助。

3. 准备应对措施：根据了解的情况，准备相应的应对措施。如果是刑事拘留，可能需要考虑取保候审、辩护等法律程序。

在此提醒，赌博不仅可能面临行政处罚，还可能涉及刑事犯罪。如果身边有人因赌博被拘留，建议尽快了解情况并寻求专业法律帮助。如果你有任何疑问或需要进一步的法律咨询，请直接向我提问。