结论：针对别人欠你5500元，现在表示先还300元的情况，你可以根据双方协商、书面确认、法律途径等不同角度来处理。

详细分析：

1. 双方协商角度：

   • 协商还款计划：首先，你可以与欠款人进行友好协商，了解他目前的经济状况和还款意愿。如果对方确实面临经济困难，可以尝试协商一个更合理的还款计划，比如分期还款，先还300元作为首期，后续再约定其他还款金额和时间。
   • 确认还款意愿：在协商过程中，要明确欠款人的还款意愿和态度，确保他不是故意拖延或逃避债务。

2. 书面确认角度：

   • 要求书面承诺：为了保障你的权益，可以要求欠款人出具书面承诺或还款协议，明确还款金额、时间、方式等细节。这样，在后续出现纠纷时，你可以有书面证据来支持你的主张。
   • 保留证据：除了书面承诺外，还可以保留与欠款人的聊天记录、转账记录等证据，以备不时之需。

3. 法律途径角度：

   • 发送律师函：如果协商无果，你可以考虑委托律师发送律师函给欠款人，正式要求其还款。律师函具有一定的法律威慑力，有时能够促使欠款人主动履行还款义务。
   • 提起诉讼：如果欠款人仍然拒绝还款，你可以向法院提起诉讼，要求法院判决欠款人归还欠款及可能产生的利息、违约金等。在诉讼过程中，你需要提供充分的证据来证明欠款事实和金额。
   • *诉讼流程与要点*：
     • 准备证据材料：包括借条、转账记录、聊天记录等能够证明欠款事实和金额的证据。
     • 撰写起诉状：明确诉讼请求、事实和理由，并附上相关证据材料。
     • 提交法院：将起诉状和相关证据材料提交给有管辖权的法院，并缴纳诉讼费。
     • 参与庭审：按照法院的通知参与庭审，陈述事实、提供证据、进行辩论等。
     • 等待判决：庭审结束后，等待法院作出判决。如果判决支持你的诉讼请求，欠款人需要在规定期限内履行还款义务。

特别提醒：

• 在处理此类债务纠纷时，务必保持冷静和理性，避免采取过激行为或言语攻击欠款人。
• 如果欠款人确实面临经济困难，可以考虑给予一定的宽限期或减免部分利息等，以体现人文关怀和灵活性。
• 在整个过程中，务必保留好所有相关证据和文件，以备不时之需。

如果你在处理过程中遇到任何法律问题或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。