针对您提出的“五年内多次骚扰同一家能不能拘留他”的问题，结论如下：

1. 若骚扰行为构成治安管理违法，则可能面临拘留：

   • 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定，多次发送淫秽、侮辱、恐吓或者其他信息，干扰他人正常生活的，或者偷窥、偷拍、窃听、散布他人隐私的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节较重的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款。因此，如果五年内多次骚扰同一家，且行为符合上述情形，那么骚扰者是有可能被拘留的。

2. 若骚扰行为构成犯罪，则将面临刑事拘留及后续刑事处罚：

   • 如果骚扰行为性质恶劣，如强制猥亵、侮辱，或者寻衅滋事且情节恶劣，那么可能构成犯罪。根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，强制猥亵、侮辱罪可处五年以下有期徒刑或者拘役；寻衅滋事罪可处五年以下有期徒刑、拘役或者管制。在这些情况下，骚扰者不仅会被刑事拘留，还可能面临后续的刑事处罚。

法律背景与建议：

• 法律背景：骚扰行为不仅侵犯了他人的合法权益，也破坏了社会的和谐稳定。因此，法律对骚扰行为有着明确的规制和处罚措施。无论是治安管理处罚还是刑事处罚，都是为了维护社会的公共秩序和公民的合法权益。

• 建议：

  • 对于被骚扰者：如果遭受了骚扰，应及时收集证据，如聊天记录、短信、电话录音等，并向公安机关报案。同时，也可以考虑向法院提起民事诉讼，要求骚扰者停止侵害、赔礼道歉并赔偿损失。
  • 对于骚扰者：应认识到骚扰行为的严重性和法律后果，立即停止骚扰行为。如果已经被公安机关立案调查或面临法律诉讼，应积极配合调查，如实陈述事实，争取从轻或减轻处罚。

可能面临的法律后果：

• 如果骚扰行为被认定为治安管理违法，骚扰者可能面临拘留、罚款等行政处罚。
• 如果骚扰行为被认定为犯罪，骚扰者将面临刑事拘留、有期徒刑等刑事处罚，并可能留下犯罪记录，影响其未来的生活和工作。

总结与进一步思考：

骚扰行为不仅违反了社会公德，也触犯了法律。无论是从道德层面还是法律层面，我们都应该坚决反对和抵制骚扰行为。如果您或您身边的人遭受了骚扰，请及时采取措施保护自己的合法权益。如果您对骚扰行为的法律后果或应对措施有任何疑问，可以直接向我咨询。