结论：16岁未成年人因偷窃被拘留五天后，警方又提出要送进少管所三个月，这一处理是否合理，需结合具体案情和法律规定来综合判断。以下从多个角度进行分析：
一、法律依据与程序要求
拘留与少管所的性质：
- 拘留通常是对违法行为人的一种临时性限制自由的措施，用于调查取证或等待进一步处理。
- 少管所（现多称为专门学校或工读学校，具体名称可能因地区而异）则是对有严重不良行为或轻微犯罪行为的未成年人进行教育、矫治和管束的专门机构。其收容对象、程序和期限均有严格法律规定。
未成年人犯罪的处理原则：
- 根据《中华人民共和国刑法》和《中华人民共和国预防未成年人犯罪法》的相关规定，对未成年人犯罪应当坚持教育为主、惩罚为辅的原则，注重矫治和教育，而非单纯的惩罚。
- 对于已满十四周岁不满十六周岁的未成年人，只对特定的严重犯罪（如故意杀人、故意伤害致人重伤或死亡、抢劫、贩卖毒品、放火、爆炸、投放危险物质罪）负刑事责任。偷窃行为一般不属于这些严重犯罪范畴，除非数额巨大或情节特别严重。
收容教养的程序与条件：
- 若要将未成年人送入少管所（或专门学校），需经过严格的法律程序，包括调查评估、决定机关（如公安机关、教育行政部门等）的审批等。
- 收容教养通常针对的是有严重不良行为或轻微犯罪行为，且家庭、学校等无法有效管教的未成年人。
二、具体案情分析
偷窃行为的性质与后果：
- 若偷窃行为情节轻微，数额不大，且未成年人系初犯、偶犯，通常不会构成犯罪，更不会因此被送入少管所。
- 若偷窃行为情节严重，数额巨大，或存在多次盗窃、结伙盗窃等情节，可能构成犯罪。但即便如此，也需根据未成年人的年龄、犯罪情节、悔罪表现等因素综合判断是否需要收容教养。
拘留与收容教养的衔接：
- 拘留五天可能是对未成年人偷窃行为的初步处理，用于调查取证或等待进一步处理决定。
- 若警方在拘留后提出要送入少管所三个月，需有充分的法律依据和事实支持，且需经过法定程序。
三、合理性判断与建议
合理性判断：
- 若未成年人偷窃行为情节轻微，且没有其他严重不良行为或犯罪记录，警方提出送入少管所三个月的处理可能缺乏合理性。
- 若未成年人偷窃行为情节严重，或存在其他严重不良行为或犯罪记录，且家庭、学校等无法有效管教，警方提出送入少管所的处理可能具有合理性，但需确保程序合法、依据充分。
建议：
- 作为未成年人的家属或监护人，应尽快了解案件具体情况，包括偷窃行为的性质、后果、警方的处理依据等。
- 若认为警方的处理缺乏合理性或程序违法，可向相关部门（如公安机关的上级部门、教育行政部门等）提出申诉或复议。
- 必要时，可寻求专业律师的帮助，通过法律途径维护未成年人的合法权益。
最后，每个案件都有其独特性，具体处理需结合案情和法律规定来综合判断。若您对此有进一步疑问或需要更具体的法律建议，请直接向我咨询。