针对你朋友拖欠五万元不还的情况，你可以通过以下几种途径来维护自己的合法权益：
友好协商：
- 法律背景：在债务纠纷中，友好协商是首选的解决方式，它有助于维护双方的关系，并可能以最低的成本解决问题。
- 建议：你可以尝试与朋友进行坦诚的沟通，了解他拖欠还款的具体原因，并尝试达成一个双方都能接受的还款计划。在协商过程中，可以明确还款的时间、方式等细节，并尽量以书面形式记录下来，以便后续执行。
发送律师函：
- 法律背景：律师函是一种正式的法律文件，它表明债权人已经采取了法律手段来维护自己的权益，对债务人具有一定的威慑作用。
- 建议：如果协商无果，你可以考虑委托律师发送律师函给朋友，要求他尽快还款。律师函中会明确指出债务的事实、金额以及还款的期限，并告知如果逾期不还，将采取进一步的法律措施。
提起诉讼：
- 法律背景：根据《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，债权人有权向人民法院提起诉讼，要求债务人履行还款义务。
- 建议：
- 准备证据：在提起诉讼前，你需要收集并整理好所有与债务相关的证据，如借条、转账记录、聊天记录等，以证明债务的存在以及朋友拖欠还款的事实。
- 撰写起诉状：起诉状是提起诉讼的重要文件，它需要详细陈述债务的事实、金额、还款期限以及你的诉讼请求等。如果你不熟悉法律文书的撰写，可以委托律师代为撰写。
- 提交法院：将起诉状和相关证据提交给有管辖权的人民法院，并缴纳诉讼费用。法院在受理案件后，会安排开庭审理，并根据事实和法律作出判决。
- 执行判决：如果法院判决朋友还款，但他仍然拒不履行，你可以向法院申请强制执行，法院会采取一系列措施来强制他履行还款义务，如查封、扣押、拍卖财产等。
申请支付令：
- 法律背景：根据《中华人民共和国民事诉讼法》的规定，债权人可以请求人民法院向债务人发出支付令，要求债务人在一定期限内履行还款义务。
- 建议：如果你认为提起诉讼程序较为复杂或耗时较长，且你手中有充分的证据证明债务的存在，你可以考虑向法院申请支付令。支付令一旦发出，如果朋友在规定期限内不提出异议也不履行还款义务，你可以直接向法院申请强制执行。
在处理此类债务纠纷时，你还需要注意以下几点：
- 保持冷静和理性：债务纠纷可能会引发情绪上的波动，但保持冷静和理性是解决问题的关键。避免采取过激或违法的行为来追讨债务，以免给自己带来不必要的麻烦。
- 及时行动：债务纠纷的处理需要一定的时间，因此你应该及时采取行动来维护自己的权益。不要拖延时间，以免错过最佳的追讨时机。
- 寻求专业帮助：如果你对法律程序不熟悉或感到困惑，可以寻求专业律师的帮助。律师可以为你提供法律咨询、撰写法律文书、代理诉讼等服务，帮助你更好地维护自己的权益。
最后，我希望你能够顺利解决这个问题，并维护好自己的合法权益。如果还有其他问题或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。