定作人未如实告知风险，在特定情况下是需要承担赔偿责任的。下面我将从不同角度为你详细分析这个问题：
一、法律背景与原则
在合同关系中，定作人与承揽人之间基于信任和合同条款建立合作关系。定作人有义务向承揽人提供与合同履行相关的真实、准确、完整的信息，特别是那些可能影响合同履行或承揽人决策的风险信息。如果定作人未如实告知风险，可能构成违约或欺诈，从而需要承担相应的法律责任。
二、定作人未如实告知风险的具体情形与责任
故意隐瞒风险：
- 如果定作人明知存在风险，但故意不告知承揽人，导致承揽人在不知情的情况下遭受损失，定作人应当承担赔偿责任。这种赔偿责任可能包括承揽人因风险导致的直接经济损失，以及因处理风险而产生的合理费用。
过失未告知风险：
- 如果定作人因过失（如疏忽大意、未尽到合理的注意义务）而未告知承揽人存在的风险，且这种未告知行为与承揽人的损失之间存在因果关系，定作人也可能需要承担一定的赔偿责任。不过，与故意隐瞒相比，过失未告知的责任可能相对较轻，具体责任范围需根据案件具体情况和法律规定来确定。
风险与合同履行无直接关联：
- 如果定作人未告知的风险与合同履行无直接关联，或者该风险属于承揽人应当自行承担的商业风险或市场风险，那么定作人可能不需要承担赔偿责任。例如，市场价格的波动、政策变化等通常不被视为定作人需要告知的风险。
三、法律建议与风险防范
定作人角度：
- 定作人在与承揽人签订合同时，应尽可能提供全面、准确的信息，特别是那些可能影响合同履行的风险信息。
- 如果存在不确定或可能变化的风险因素，定作人应在合同中明确约定风险分担机制或告知义务，以减少未来可能产生的纠纷。
承揽人角度：
- 承揽人在签订合同前，应仔细审查合同条款，特别是关于风险告知和分担的条款。
- 如果对定作人提供的信息存在疑问或不确定，承揽人应及时向定作人询问并要求提供补充信息或解释。
- 在合同履行过程中，承揽人应密切关注可能影响合同履行的风险因素，并及时与定作人沟通协商解决方案。
四、可能的法律后果
如果定作人未如实告知风险导致承揽人遭受损失，承揽人有权要求定作人承担赔偿责任。这种赔偿责任可能通过协商、调解、仲裁或诉讼等方式来解决。在诉讼过程中，法院将根据案件具体情况和法律规定来判定定作人是否需要承担赔偿责任以及赔偿的具体范围。
综上所述，定作人未如实告知风险在特定情况下是需要承担赔偿责任的。为了避免纠纷和损失的发生，定作人和承揽人都应在合同签订和履行过程中尽到合理的注意义务和告知义务。如果你在这方面有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。