结论：同一件事被处罚两次，是否可以解除合同并要求赔偿，需根据具体情况判断。若该处罚行为构成违约或违法，且符合解除合同及赔偿的法定条件，则可以解除合同并要求赔偿；反之，则可能无法解除合同或要求赔偿。以下从不同角度进行详细分析：

一、合同解除的法定条件

根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，合同解除通常包括约定解除和法定解除两种情形。在法定解除中，若一方当事人的行为构成根本违约，即违反合同的主要义务，导致合同目的无法实现，另一方当事人有权解除合同。

1. 违约行为：若同一件事被处罚两次，且该处罚行为是由于一方当事人的违约行为导致的，且该违约行为严重到足以影响合同的履行，使得合同目的无法实现，那么另一方当事人有权解除合同。
2. 违法性：若处罚行为本身违法，如行政机关的重复处罚违反了“一事不再罚”原则，且该违法行为对合同履行产生了实质性影响，那么受影响的合同方也可能有权解除合同。但需注意，行政违法与合同违约是两个不同的法律关系，解除合同需基于合同法的相关规定。

二、赔偿请求的依据

在解除合同的同时，若一方当事人因另一方的违约或违法行为遭受了损失，有权要求赔偿。赔偿的范围通常包括实际损失和可得利益损失。

1. 实际损失：指因违约或违法行为导致的直接经济损失，如财产损失、费用支出等。
2. 可得利益损失：指因违约或违法行为导致合同无法履行，而使守约方丧失的预期利益。但需注意，可得利益损失的计算需合理且可预见。

三、具体情形分析

1. 行政处罚重复：若同一件事被行政机关重复处罚，且该处罚行为对合同履行产生了实质性影响（如导致合同无法继续履行或履行成本大幅增加），那么受影响的合同方可以主张解除合同，并要求违约方赔偿因重复处罚导致的损失。但需注意，行政处罚的重复性本身并不直接导致合同解除，而是需结合其对合同履行的影响来判断。
2. 合同双方约定：若合同中明确约定了因一方违约或违法行为导致另一方遭受损失时的赔偿方式和范围，那么应按照合同约定执行。若合同未约定或约定不明，则需根据法律规定和实际情况进行判断。
3. 过错程度：在判断是否可以解除合同并要求赔偿时，还需考虑双方的过错程度。若一方当事人的过错程度较轻，且未对合同履行产生实质性影响，那么另一方当事人可能无法解除合同或要求全额赔偿。

四、建议与风险提示

1. 收集证据：在主张解除合同并要求赔偿时，务必收集充分的证据证明对方的违约或违法行为，以及该行为对合同履行和自身造成的损失。
2. 咨询专业律师：由于合同纠纷涉及复杂的法律关系和事实认定，建议咨询专业律师以获取更准确的法律意见和诉讼策略。
3. 注意诉讼时效：在主张权利时，需注意诉讼时效的限制，以免因超过时效而丧失胜诉权。

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