结论：对方14岁主动要求你发送没穿衣服的照片，即使对方已经将你删除微信，这一行为本身不直接导致你“坐牢”，但可能涉及其他法律后果，具体取决于多种因素。以下从不同角度为你详细分析：
关于刑事责任：
- 传播淫秽物品罪：如果你发送的照片属于淫秽物品，并且你明知对方是未成年人（14岁）而故意传播，根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，你可能会构成传播淫秽物品罪。然而，这一罪名的成立需要满足一定的条件，如传播的数量、范围、影响等，且通常针对的是大规模、公开的传播行为。在私聊中发送单张或少量照片，一般难以直接构成此罪。
- 猥亵儿童罪：如果你发送照片的行为被认定为对未成年人进行猥亵，那么你可能构成猥亵儿童罪。但这一罪名的认定需要严格的证据支持，且通常涉及更直接、更恶劣的性侵犯行为。单纯发送照片，除非伴随有其他猥亵行为或言语，否则难以直接构成此罪。
关于民事责任：
- 侵犯隐私权：你发送没穿衣服的照片给未成年人，可能侵犯了对方的隐私权。根据《中华人民共和国民法典》的规定，自然人享有隐私权，任何组织或者个人不得以刺探、侵扰、泄露、公开等方式侵害他人的隐私权。如果对方或其监护人因此提起民事诉讼，你可能需要承担停止侵害、赔偿损失等民事责任。
- 赔偿损失：如果因你的行为给对方造成了精神损害或其他实际损失，对方或其监护人有权要求你进行赔偿。赔偿的范围和金额将根据具体损失情况、过错程度等因素由法院裁定。
关于行政责任：
- 治安管理处罚：如果你的行为被认定为违反了治安管理规定，如传播淫秽信息等，公安机关可能会对你进行治安管理处罚，如警告、罚款、拘留等。但这一处罚通常针对的是更严重或更公开的违法行为。
特殊情况考虑：
- 对方年龄与认知能力：对方是14岁的未成年人，其认知能力和判断力相对较弱。你的行为可能对其造成更大的心理伤害和不良影响。因此，在处理此类事件时，应更加谨慎和负责。
- 双方关系与动机：如果双方之间存在某种特殊关系（如师生关系、监护关系等），或者你的行为存在某种恶意或不良动机（如报复、敲诈等），那么你的法律责任可能会更加严重。
建议：
- 立即停止行为：如果你还有类似的行为或想法，应立即停止，避免进一步违法或造成更严重的后果。
- 主动沟通与道歉：如果可能的话，你可以尝试与对方或其监护人进行沟通，表达你的歉意和悔意，并承诺不再发生类似行为。
- 寻求法律帮助：如果你对此事感到困惑或担忧，或者对方或其监护人已经采取了法律行动，建议你及时咨询专业律师（即我本人，左伟律师，专注于经济纠纷、刑事辩护、离婚、交通事故、法律顾问、侵权纠纷领域），以了解你的法律权利和义务，并制定合适的应对策略。
最后，请务必认识到此类行为的严重性和潜在后果，尊重他人的隐私权和人格尊严，遵守法律法规和道德规范。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。