男方知道女方已和别人同居过，这一情况在法律上主要涉及婚姻关系的处理及可能产生的法律后果。以下从不同角度进行分析：

1. 对婚姻关系的影响：

   • 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，如果女方与他人同居的行为导致夫妻感情确已破裂，且调解无效，男方有权向人民法院提起离婚诉讼，并应当被准予离婚。这是基于民法典中关于离婚条件的规定，其中明确将“重婚或者与他人同居”作为调解无效后应准予离婚的情形之一。

2. 离婚损害赔偿的请求权：

   • 若因女方与他人同居导致离婚，男方作为无过错方，有权要求女方支付离婚损害赔偿。这包括精神损害赔偿和物质损害赔偿，具体数额需根据双方情况及法院判决确定。这一规定旨在保护无过错方的合法权益，对过错方进行一定的经济制裁。

3. 刑事责任的可能性：

   • 如果女方的同居行为构成重婚罪，即女方有配偶而与他人以夫妻名义共同生活，或者明知他人有配偶而与之以夫妻名义共同生活，那么女方将被追究刑事责任。重婚罪依法应处二年以下有期徒刑或者拘役。但需要注意的是，重婚罪的认定需要严格的证据支持，如婚礼照片、证人证言等，以证明双方确实以夫妻名义共同生活。

4. 实际操作中的建议：

   • 收集证据：如果男方打算提起离婚诉讼或要求损害赔偿，应尽可能收集女方与他人同居的证据，如照片、视频、聊天记录、证人证言等。这些证据将有助于支持男方的诉求。
   • 咨询律师：在处理此类复杂法律问题时，建议男方咨询专业律师，以获取更详细和准确的法律建议。律师可以根据具体情况为男方制定合适的法律策略，并代表男方进行法律诉讼。
   • 考虑和解或调解：在提起诉讼之前，男方也可以考虑与女方进行和解或调解，以达成双方都能接受的解决方案。这有助于减少诉讼成本和时间，同时维护双方的关系（如果可能的话）。

总结来看，男方知道女方已和别人同居过，在法律上可能面临婚姻关系的破裂、离婚损害赔偿的请求权以及刑事责任的可能性。男方应根据具体情况收集证据、咨询律师，并考虑和解或调解等解决方案。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。