老板拖欠员工工资并且又罚款的行为，通常是不合法的。以下是对此问题的详细分析：
一、拖欠工资的违法性
法律依据：
- 根据《中华人民共和国劳动法》第五十条：“工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人。不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资。”
- 《中华人民共和国劳动合同法》第三十条也明确规定：“用人单位应当按照劳动合同约定和国家规定，向劳动者及时足额支付劳动报酬。”
法律后果：
- 若用人单位拖欠工资，劳动行政部门将责令其限期支付。逾期不支付的，用人单位需按应付金额百分之五十以上百分之一百以下的标准向劳动者加付赔偿金。
- 劳动者还可通过劳动仲裁或诉讼等法律途径要求用人单位支付拖欠的工资，并可能获得经济补偿等赔偿。若因拖欠工资给劳动者造成其他实际损失，用人单位还需承担相应赔偿责任。
- 在极端情况下，若用人单位以转移财产、逃匿等方法逃避支付劳动者的劳动报酬，或者有能力支付而不支付，且数额较大，经政府有关部门责令支付仍不支付，将可能构成拒不支付劳动报酬罪，面临刑事处罚。
二、罚款的合法性分析
一般原则：
- 用人单位并非行政机关，不具有行政处罚权，因此一般情况下，用人单位无权对员工进行罚款。
特殊情况：
- 如果员工的行为违反了用人单位的规章制度，且该规章制度是依法制定、经过民主程序并公示或告知员工的，同时罚款的数额合理且不超过员工当月工资的20%，那么用人单位可能在一定程度上有权对员工进行经济处罚。但这种情况下的“罚款”更接近于“扣减工资”或“违约金”，且必须严格遵守相关法律法规的规定。
- 即便在符合上述特殊情况的前提下，用人单位也不能随意罚款，必须确保罚款的合法性和合理性，避免侵犯员工的合法权益。
三、综合建议
对于员工：
- 如果遭遇老板拖欠工资并且又罚款的情况，首先应尝试与用人单位进行协商，寻求和解。
- 若协商无果，可向当地劳动监察部门投诉举报，由劳动监察部门依法进行调查处理。
- 还可向劳动争议调解仲裁机构申请调解仲裁，通过仲裁程序解决纠纷，要求用人单位支付拖欠的工资及相应赔偿，并撤销不合理的罚款。
- 若对仲裁裁决不服，有权向人民法院提起诉讼，通过司法途径维护自身合法权益。
对于用人单位：
- 应严格遵守法律法规，按时足额支付劳动者的工资，不得随意克扣或罚款。
- 如需对员工进行经济处罚，必须确保处罚的合法性和合理性，遵守相关法律法规的规定，避免侵犯员工的合法权益。
总结来说，老板拖欠员工工资并且又罚款的行为，在大多数情况下是不合法的。员工应勇敢站出来，通过法律途径维护自己的权益；而用人单位也应严格遵守法律法规，尊重和保护员工的合法权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。