超长期合同老板与个人签订，在符合法律规定的情况下是合法的。以下从不同角度为你详细分析：
合同期限的合法性
法律对合同期限的规定：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，劳动合同的期限可以由用人单位与劳动者协商确定，包括固定期限、无固定期限和以完成一定工作任务为期限的劳动合同。法律并未对劳动合同的最长期限作出明确限制，因此，从合同期限的角度来看，超长期合同并不违法。
无固定期限劳动合同的特殊性：
- 无固定期限劳动合同，是指用人单位与劳动者约定无确定终止时间的劳动合同。这种合同形式实际上为劳动者提供了一种相对稳定的就业保障，只要不出现法律规定的解除情形，劳动合同可以一直延续。因此，如果超长期合同是以无固定期限的形式签订，且符合法律规定，那么它是完全合法的。
合同内容的合法性
必备条款：
- 无论合同期限长短，劳动合同都必须包含法律规定的必备条款，如用人单位信息、劳动者信息、劳动合同期限、工作内容与地点、工作时间与休息休假、劳动报酬、社会保险、劳动保护等。如果超长期合同缺少这些必备条款，那么它可能因内容不合法而无效。
可备条款：
- 除了必备条款外，劳动合同还可以约定试用期、培训、保守秘密、竞业限制等其他事项。这些可备条款的约定必须合法、合理，且不得损害劳动者的合法权益。如果超长期合同中的可备条款存在违法或不合理之处，那么这些条款可能无效，但不影响合同其他部分的效力。
合同签订的合法性
自愿原则：
- 劳动合同的签订必须遵循自愿原则，即用人单位与劳动者在平等自愿的基础上协商确定合同内容。如果超长期合同的签订是在一方强迫或欺诈的情况下进行的，那么该合同可能因违反自愿原则而无效。
书面形式：
- 根据法律规定，建立劳动关系应当订立书面劳动合同。因此，超长期合同也必须以书面形式签订，并由用人单位与劳动者各执一份。如果未以书面形式签订或合同未交付劳动者，那么用人单位可能面临法律责任。
法律建议
审查合同内容：
- 在签订超长期合同前，双方应仔细审查合同内容，确保合同包含所有必备条款，且可备条款合法、合理。如有需要，可以寻求专业律师的帮助进行合同审查。
明确合同期限：
- 虽然法律未对劳动合同的最长期限作出明确限制，但双方应明确合同期限，并在合同中约定续签、变更或解除合同的条件和程序。这有助于避免未来可能出现的纠纷。
保留证据：
- 在签订和履行超长期合同过程中，双方应保留好相关证据，如合同文本、工资支付记录、工作表现评价等。这些证据在未来可能出现的纠纷中具有重要的证明作用。
及时咨询专业律师：
- 如果在签订或履行超长期合同过程中遇到任何法律问题或纠纷，双方应及时咨询专业律师，以便得到专业的法律建议和帮助。
总结来说，超长期合同老板与个人签订在符合法律规定的情况下是合法的。但双方在签订和履行合同过程中应遵守相关法律法规，确保合同内容合法、合理，并保留好相关证据以应对未来可能出现的纠纷。如果你有任何具体的法律问题或需要进一步的法律建议，可以直接向我咨询。